2018版高考化学大一轮专题复习 第七单元 有机化学 第33讲 烃 卤代烃课件.pptVIP

解析：苯在浓硫酸作催化剂以及55 ℃～60 ℃水浴加热下， 和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，A 说法正确；苯乙烯中含 有碳碳双键和苯环，都可以和氢气发生加成反应生成乙基环己 烷，B 说法正确；乙烯含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶 液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，C 说法正确；甲苯和氯气 在光照的条件下，氯原子取代甲基上的氢原子，D 说法错误。 答案：D ●归纳总结 [例6]已知 C—C 单键可以绕键轴旋转，某烃的结构简式可 表示为 ，下列说法中正确的是( )。 A.分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上 B.该烃苯环上的一氯代物只有一种 C.分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上 D.该烃是苯的同系物 解析：苯环是平面正六边形，分子中所有原子在一个平面 上，相对位置上的碳原子在一条直线上，由于两个甲基分别取 代苯分子的 H 原子，所以在苯分子这一个平面上，碳碳单键可 以旋转，因此分子中碳原子最少有10 个在这个平面上，A 错误， C 正确；该烃苯环上有两种不同位置的H 原子，因此该烃的一 氯代物有两种，B 错误；由于该芳香烃含有两个苯环，不符合 苯的同系物的分子式通式CnH2n－6，因此该烃不是苯的同系物， D 错误。 答案：C ●方法技巧 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法 (1)等效氢法。 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等 效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质； 分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原 子或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都 有三种(邻、间、对)。 (2)定一(或定二)移一法。 在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动 另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新 的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结 构，再逐一插入第三个原子或原子团。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目 的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种。 考点三 卤代烃 【知识梳理】 1．组成和结构。 卤素 烃分子中的氢原子被______原子取代后生成的化合物称为 卤代烃，可用 R—X(X＝F、Cl、Br、I)表示。溴乙烷的分子式 为 C2H5Br ， 结 构 式 为 __________________ ， 结构简式为 __________，官能团为______。 CH3CH2Br —Br 2.物理性质。 (1)溴乙烷是无色液体，沸点为 38.4 ℃，密度比水______， 难溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)卤代烃均不溶于水，但溶于大多数的有机溶剂，有的本 身就是良好的有机溶剂，如 CH2Cl2。卤代烃的沸点比同碳原子 数的烃______，同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数的增加而 ______，其中氟代甲烷和一氯甲烷是气体，其他卤代烃都是液 体或固体。 (3)卤代烃的密度比同碳原子数的烃______。一氟代烷、一 氯代烷的密度小于水，其他卤代烃的密度大于水。 大 高 升高 大 3．化学性质。 氢氧化钠溶液，加热 C—X (1)水解反应：反应条件是________________________，断 裂________键。所有的卤代烃都能水解。溴乙烷水解的化学方 程式为______________________________________________。 (2)消去反应：反应条件是________________________，同 时断裂________________________键。只有卤素原子直接与烃 基结合，且β-碳上有氢原子才能发生消去反应。溴乙烷发生消 去反应的化学方程式为__________________________________ _____________________________。 CH3CH2Br＋NaOH―→CH3CH2OH＋NaBr 水 △ 氢氧化钠的乙醇溶液，加热 C—X 键与β-碳上的 C—H 乙醇 △ ＋NaBr＋H2O CH3CH2Br＋NaOH ―→ CH2==CH2↑ 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 卤代烃分子中—X 被 水中的—OH 所取代， 生成醇 ： RCH2X ＋ NaOH RCH2OH ＋NaX 相邻 的两个碳原子间脱去小分子 HX： ＋NaOH ＋NaX＋H