脂类化学Lipids.DOC

【目的与要求】 本章主要介绍脂类物质在体内的分解代谢，包括脂肪、磷脂及胆固醇的代谢。要求： 了解脂类物质的组成、种类和生理功能。 了解脂肪在体内的消化与吸收过程；体内脂肪的动员与调节。 了解甘油在体内的代谢过程。 重点掌握脂肪酸的β—氧化途径：包括脂肪酸进入线粒体的运载、β—氧化的反应过程、过程中的能量变化。 了解脂肪酸的α—氧化、ω—氧化方式；了解不饱和脂肪酸、奇数碳脂肪酸的氧化途径。 掌握酮体的合成与分解途径，酮症产生机制及发病原因。 掌握脂肪酸的从头合成途径，通过与?—氧化的比较理解与记忆该途径。 了解线粒体与内质网上脂肪酸的延长途径；了解不饱和脂肪酸的合成过程。 了解脂肪的合成、磷脂的代谢、胆固醇的代谢过程。 重点：脂肪酸体内的消化；分解与合成代谢：(－氧化、从头合成；酮体的代谢。 难点：脂类代谢的调控、胆固醇的代谢 第七章 脂类代谢 一、脂类的概念 不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂抽提出的化合物，统称脂类。脂类包括油脂（甘油三脂）和类脂（磷脂、蜡、萜类、甾类）。 二、分类 （1）单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯，甘油酯、鞘脂、蜡 （2）复合脂：甘油磷脂、鞘磷脂。 （3）萜类和甾类及其衍生物：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。 （4）衍生脂：上述脂类的水解产物，包括脂肪酸及其衍生物、甘油、鞘氨醇等。 （5）结合脂类：糖脂、脂蛋白 三、脂类的生物学功能 脂类的生物学功能也多种多样： ① 生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；② 能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯)；③ 激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类)；④ 生长因子；⑤ 抗氧化剂；⑥ 化学信号(如DAG )；⑦ 参与信号识别和免疫（糖脂）；⑧ 动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。 四、脂肪酸及其衍生物 （一）脂肪酸 绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(也有分支的或含环的脂肪酸)。 不饱和脂肪酸有顺式和反式两种异物体。但生物体内大多数是顺式结构。 不饱和脂肪酸中，反式双键会造成脂肪酸链弯曲，分子间没有饱和脂肪酸链那样结合紧密。因此，不饱和脂肪酸的熔点低。 脂肪酸(主要是豆蔻酸与棕榈酸)可以与蛋白质共价相连，形成脂酰蛋白(acyloted protein)，脂酰基团能促进膜蛋白与疏水环境间的相互作用。 1、必需脂肪酸（essential fatty acids） 植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。 哺乳动物既可从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），称为必需脂肪酸。亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。 2、皂化值（评估油的质量） 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数，称皂化值。可用来评估油脂的质量。 3、酸值（酸败程度） 中和1克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。 4、碘值（不饱和键的多少） 100克油脂吸收碘的克数。 （二）类二十烷酸 也称类花生酸（eicosanoid），包括前列腺素类(prostaglandin)，凝血恶烷类(thromboxane)和白细胞三烯类(leucotriene) 是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。 大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。花生四烯酸也称5,8,11,14-二十碳四烯酸(eicosatetraenoio acid)，是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、引入两个双键而生成的。 1.前列腺素类 前列腺素类是花生四烯酸的衍生物。有一个环戊烷结构，C11、C15位点各有一个-OH。PGE在C9位上有一个C=O(carbonyl group)，PGF在C9上有一个-OH。角注数学表明分子中双键的数目，PG2类前列腺素是人类中最重要的前列腺素。 前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消化。 2.凝血恶烷类(thromboxanes) 凝血恶烷类也是花生四烯酸的衍生物。与其他类二十烷酸不同的是凝血恶烷类有环醚结构。 凝血恶烷A2(TxA2)是该类化合物中最重要的一种，它主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。 3.白细胞三烯（leucotriene,LT） 是花生四烯酸的羟基脂肪酸衍生物。最初是在白细胞中发现的，并且有三烯结构，故名白细胞三烯。 LTC4、LTD4和LTE4是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。 五、脂酰甘油 因为不带电荷，有时也称中性脂(neutral fats)，包括简单三脂酰甘油和混合三脂酰甘油。 六、磷脂 磷脂是重要的两亲物质