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2011选考部分选修5有机化学基础

(2)有机合成题的具体解题方法 ①正向合成法:采用正向思维,结合原料的化学性质,寻找符合需要的直接或间接的中间产物,作为桥梁逐步推向目标物,其过程可用“原料→中间产物→目标物”来表示。 ②逆向追溯法:采用逆向思维,按“目标物→中间产物→原料”的顺序确定合成顺序,它与正向合成正好相反。 ③综合法:采用正逆向思维相结合,由“两端推中间,在中间会师”。 考点二 应用新信息的有机物推断 (2009年高考全国卷Ⅰ)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成: 例2 回答下列问题: (1)11.2 L(标准状況)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是______________。 (2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为________________。 (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是__________。 (4)反应①的反应类型是______________。 (5)反应②的化学方程式为__________________。 (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:______________。 【解析】 (1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,(标准状况)11.2 L,即为0.5 mol,所以烃A中含碳原子数为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。 (2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种结构,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则A只能是异丁烷。取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。 (3)F可以与Cu(OH)2反应,故应含醛基,与H2之间为12加成,则应含有碳碳双键。 从生成的产物3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为 。 (4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。 (5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,由已知类比不 难得出E的结构简式为 。 E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。 (6)G中含有官能团碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。 【规律方法】 本题为有机信息推断及合成综合题。解此类题必须具备:(1)快速阅读理解的能力,并将新信息与已有知识整合;(2)消化和重组信息能力,并将新信息迁移到新情境中去;(3)合理采用正推、逆推,即正逆推导相结合的能力,综合确定有机物的结构。 高考真题演练 课时活页训练 高考热点示例 重点知识归纳 课时活页训练 高考真题演练 上页 下页 选考部分 选修5 有机化学基础 高考点击 1.有机物的组成、结构与性质 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 (4)了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不含手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 2.有机合成与推断 (1)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用; (2)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、油脂、氨基酸和蛋白质的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系; (3)了解加成反应、取代反应和消去反应; (4)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。 一、同分异构体的种类及书写、判断方法 1.同分异构体的种类 重点知识归纳 (3)官能团异构(类别异构) 2.同分异构体的书写规律 (1)具有官能团的有机物 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体。 ①烷基的类别与个数,即碳链异构。 ②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)酯( ,R′是烃基)的同分异构体 ①按R中碳原子数由少到多(R′中碳原子数则由多到少的顺序书写)。 ②R、R′中所含碳原子数≥3时,要考虑烃基异构。 3.同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 例如,丁基有4种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体(碳链异构)。 (2)等效氢原子法判断一元取代物数目 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。

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