第四课炔烃.pptVIP

第四章 炔烃 第一节 炔烃的通式和同分异构 第二节 乙炔的结构 碳的sp杂化 乙炔的结构 第三节 炔烃的命名 第四节 炔烃的物理性质 第五节 炔烃的化学性质 第六节 炔烃的制法与用途 * * 第一节 炔烃的分类通式和同分异构现象 第三节 炔烃的命名法 第二节 乙炔的结构 第四节 炔烃的物理性质 第五节 炔烃的化学性质 第六节 炔烃的制法与用途 分子中含有碳碳三键的烃叫做炔烃。 分子中只含有一个碳碳三键的链烃叫做炔烃。 单炔烃通式为CnH2n－2.通常所说的烯烃就是指单烯烃。 烯(或炔)烃的构造异构现象比烷烃复杂，除碳链异构外，还存在着由碳碳双键(或三)位置不同引起的位置异构。 乙炔分子式为C2H2，构造式为CH≡CH。键角为180°，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。 乙炔分子中的π键 杂化轨道理论认为，乙炔分子中的每个碳原子，各以一个2s轨道和一个2p轨道进行sp杂化，组成了两个完全相同的sp杂化轨道，每个碳原子还剩余两个未参与杂化的2p轨道。杂化过程如下 一、烷烃的命名 炔烃的系统命名法命名原则与烯烃相似 。如： 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔 例 5-甲基-4-乙基-2-己炔 （选择含取代基多的最长碳链为母体） 3-异丙基-4-己烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 炔烃的物理性质和烷烃、烯烃相似。低级的炔烃在常温常压下是气体，但沸点比相同原子数的烯烃略高些。随着碳原子数的增多，它们的沸点也升高。 ???? 炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂，如石油醚、苯、乙醚、四氯化碳等。 一、加成反应 炔烃催化加氢，生成烯烃。进一步加氢生成烷烃。 （一）加氢 炔烃可以和卤素加成。先生成一分子加成产物，但一般可以再继续反应，生成两分子加成产物-四卤代烷烃。 （二）加卤素 炔烃加氢卤酸按马科夫尼科夫规律进行，反应比烯烃慢。反应先加一分子氢卤酸，生成卤代烯烃。 （三）加HX （四）加水 炔烃在酸性水溶液中加水，先生成烯醇，后者立刻转变为更稳定的羰基化合物。 二、氧化反应 炔烃和氧化剂反应，往往可以使叁键断裂，最后得到完全氧化的产物-羧酸或二氧化碳。例如： 三、炔氢的反应 炔烃分子中，和叁键碳原子直接相连的氢原子的性质比较活泼，容易被金属取代，生成金属炔化物，例如，乙炔通过熔融的金属钠时，就可以得到乙炔钠和乙炔二钠。 四、聚合反应 炔烃中最重要的是乙炔，它是基本的有机合成原料。工业上用煤做原料，也可以用石油或天然气做原料生产乙炔。 *