第十三 羧酸衍生物.pptVIP

格氏试剂的应用（总结） * * * 13.1 结构和命名 酰基化合物 一、结构 二、命名 1、酰卤和酰胺根据相应的酰基来命名 酰胺分子中氮上的氢原子被烃基取代后所生成的 取代酰胺，称为N-烃基“某”酰胺 N-甲基乙酰胺 N,N-二甲基乙酰胺(DMF) 相应的羧酸 2、酯和酸酐是根据相应的生成它们的酸和醇来命名 3、腈的命名要将氰基中的碳原子计入母体碳链内 乙腈 丙烯腈 己二腈 酰氯、酸酐、酯不能形成分子间的氢键，沸点比相应的羧酸略低。酰胺能形成氢键缔合体，沸点比相应的羧酸还高。 酰氯和酸酐不溶于水，低级的酰氯、酸酐遇水分解；酯在水中的溶解度很小；低级的酰胺易溶于水 。 13.2 物理性质 低级的酰氯与酸酐有强烈的刺激性，对人的眼睛 和呼吸道粘膜有刺激，高级的为固体。 低级的酯有水果香味，可作为香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均为液体；例： 乙酸乙酯 乙酸异戊酯 戊酸异戊酯 梨香 香蕉香 苹果香 丁酸丁酯 异戊酸戊酯 菠萝香 桔子香 酰基化合物 13.3 酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 亲核加成 消除反应 R基团影响 酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 L离去基团影响 碱性越弱越易离去 水解反应的难易次序：酰氯?酸酐?酯?酰胺 一、羧酸衍生物的水解—酸的生成 二、 羧酸衍生物的醇解——酯的生成 可逆反应 一般难以制备的酯，可通过酰氯来合成： 三、羧酸衍生物的氨解——酰胺的生成 可逆反应，得到N-烷基酰胺，实际意义不大。 四、腈类化合物的水解、醇解和氨解 脒 13. 4 与金属试剂的反应 一、酰氯 第1步生成酮 第2步生成叔醇，2个支链是一样的！ 酰氯与二烷基铜锂或二烷基镉加成也可停留在酮的阶段： 第1步：生成酮 第2步生成叔醇：注意有2个支链是一样的！ 二、酯 三、腈 写出下列转化的机理 13.5 还原反应 一、酰氯的还原 *