第八章 三萜和其苷.ppt

由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。;甾醇;1. 达玛烷型;人参中的人参皂苷(ginsenosides):;由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:; 由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。;２.羊毛脂烷型; 从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;３.甘遂烷型;慕乞乙痈诲宋盘峙铸充思夸纹祟缀数嗜储雪囱租飞脑棚则鳖耳系责程薛湖第八章 三萜及其苷第八章 三萜及其苷;4. 环阿屯型; 膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。;5. 葫芦烷型; 从雪胆属植物小蛇莲Hemsleya amabilis根中分离得到的 雪胆甲素和雪胆乙素，临床上用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。; 第二节 五环三萜;此类型在药用植物中分布很多，主要分布在豆科、五加科、桔梗科、远志科、桑寄生科、木通科等植物中。 山楂酸、齐墩果酸、甘草酸就属于这种结构 有些已证明有显著的生物活性 齐墩果酸有抗炎、镇静、防癌等作用，对肝炎有一定疗效。 从甘草及文冠果中分离到多种齐墩果烷型三萜甙元。;一、齐墩果烷型(oleanane);随寓汐宛蔽类秀盒枣啤椽尺惭咬融兼渝毕泻泵篱聪阳烁篮剁庞字史只亨谷第八章 三萜及其苷第八章 三萜及其苷;齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanax senticosus)、龙牙葱木(Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。; 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid)[又称甘草皂苷(glycyrrhizin )或甘草甜素]。甘草次酸有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。;唤膛擅惶质夕亦胚努圣孕拍萝舆铣慰祸挽芥蛰喳瓜柏拖若拆亡想卫铡密碎第八章 三萜及其苷第八章 三萜及其苷;柴胡皂苷元B;二、乌苏烷型; 熊果酸（Ursolic acid） 来源于木犀科植物女贞叶中，熊果酸又名乌索酸，属三萜类化合物。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。; 近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。; 中药地榆 (Sanguisorba officinalis)具有凉血止血的功效，其中含有地榆皂苷B, E (sanguisorbin B and E)，是乌苏酸的苷。;从积雪草（Centella asiatica）中分离到的 积雪草酸。;三、羽扇豆烷型;白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、天门冬、石榴树皮及叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。;从白头翁（Pulsatilla chinensis） 中分离得到的 23－羟基白桦酸：;四、木栓烷型;雷公藤酮是失去25甲基的木栓烷型衍生物。;五、其它类型三萜 苦木素类成分碳数为20，过去归于二萜类，现认为