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第四章光谱学
第4章 现代光谱技术
确定有机化合物组成和结构通常可采用:化学方 法和光谱分析方法。
化学分析方法:鉴定需要较多的原料;较长的周期。
光谱分析方法:鉴定只需要微量的原料;能快速、准
确地给出化合物的组成和结构信息。;1、红外光谱 IR(Infrared Spectroscopy);当辐射光的能量正好等于电子的较高和较低两个能级
之差时辐射才能被吸收,即分子吸收辐射能是量子化。
对某一分子来说,它只吸收某些特定频率的辐射。
把某一有机化合物对不同波长的辐射的吸收情况(以透射率%或吸光度表示)记录下来,就是这一化合物的吸收光谱(如红外光谱,紫外光谱等)。
吸收光谱与分子结构的关系密切。
;一般的红外吸收光谱指的是中红外范围。
;(2)分子振动
分子吸收了红外线的能量,导致分子内振动能级的跃迁而产生的记录信号即为红外光谱图。
三原子分子的可能振动方式为:;喷辗桃李厅于癣摆旭咯涨克粳幕佬川佰屯蝗较滔屏腹慎给送磐漠鞠屹艾莱第四章光谱学第四章光谱学;由于有机化合物为多原子分子,其红外光谱图必定非常复杂,我们不可能对谱图上的每一个吸收峰都作出解析,只要找出它们各自官能团中最典型的吸收峰就可以了。相同的官能团或相同的键型往往具有相同的红外吸收特征。;常见官能团的特征伸缩振动频率;(3)图谱解析
解析红外光谱的一般步骤:
(a)根据有机化合物的分子式计算不饱和度。
不饱和度=C原子数+1-H原子数/2-卤原子数/2+ 三价氮原子数/2
(b)分析官能团区(4000~1500cm-1)的吸收峰,
推断分子中可能存在的官能团。
(c)有烯、苯存在,解析指纹区(1000~650cm-1)。;正辛烷的红外光谱;烯烃的红外光谱;炔烃的的红外光谱;2-丁醇的红外光谱谱图;苯乙醚的红外光谱谱图;2-丁醇的红外光谱谱图;
例题: 化合物A、B、C分子式为C5H6,在催化剂作用下,均可吸收3molH2,化合物B,C的IR吸收频率为3300 cm-1,而A在此区域无吸收,化合物A和B紫外光谱λmax:230nm,化合物C在200nm以上无吸收,试推导出A、B、C的结构式。;显微红外光谱仪 ;2、紫外光谱(Ultraviolet Spectra-scopy)
广义的紫外光包括波长为100-200nm的远紫外光和波长为200-400nm的近紫外光。在有机化合物结构测定中应用的紫外光谱一般是近紫外光谱。
近紫外光容易使有机分子中的?电子,特别是共轭体系中的?电子激发而跃迁到较高能级的轨道中去,这些信息有助于对有机分子共轭体系结构的了解。
;紫外及可见光谱是用能产生波长为200-1000nm范围的光源照射分子,分子对光源产生吸收而得到吸收光谱。
;紫外可见吸收光谱仪 ;
例题: 化合物A、B、C分子式为C5H6,在催化剂作用下,均可吸收3molH2,化合物B,C的IR吸收频率为3300 cm-1,而A在此区域无吸收,化合物A和B紫外光谱λmax:230nm,化合物C在200nm以上无吸收,试推导出A、B、C的结构式。;3、核磁共振谱(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)
;核磁共振仪在操作中,可以把物质放在恒定强度的磁场中,逐渐改变辐射频率来进行测定,当频率恰好等于能级差时,即可发生共振吸收,记录仪把吸收信号记录下来。由于磁场强度与共振频率成正比,所以也可以在固定辐射频率的基础上,改变磁场强度,当磁场达到一定强度时,即可发生共振。
常用仪器:60MHZ和100MHZ ;核磁共振光谱(NMR300);核磁共振谱分析;1-硝基丙烷的1HNMR谱图;由于化学位移偏差的距离极其微小,约为外磁场强度的百万分之十。要精确测定绝对值相当困难。
通常采用内标法:以四甲基硅烷(TMS)作基准物(零点),一般有机物的质子共振峰都出现在小于零的位置上。;各类特征质子的化学位移表;质子的化学位移是由质子的电子环境决定的,在同一分子中,具有相同化学位移的质子称为磁等价质子。如:;对于一个化合物的NMR谱,吸收峰的数目等于分子中不等性质子的数目,各个吸收峰的面积之比等于积分曲线高度之比,也等于质子数之比。;吸收峰的裂分;自旋偶合和自旋裂分
除了质子核外的电子影响引起化学位移外,还存在同一分子中相邻氢原子核间的相互作用,这种作用对化学位移不产生影响,但图谱的性质发生了变化,峰形产生裂分。这种作用称为自旋偶合,自旋偶合引起的谱线增多现象叫做自旋裂分。;1,1,2-三氯乙烷的核磁共振谱;例如:1,1,2-三溴乙烷;例1: 化合物Cl2CH-CH
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