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取代羧酸与对映异构
第9章 取代羧酸和对映异构;比较重要的取代羧酸:;第一节 羟基酸 ;常见醇酸;典型的酚酸;二、羟基酸的化学性质;1. 酸性;酚酸的酸性与酚羟基和羧基的相对位置有关。 ;水杨酸的电离平衡;吸电子诱导 ;2、氧化反应; α-羟基酸可被Tollens试剂氧化成α-酮酸 ;3.α-醇酸的分解反应 ;4、醇酸加热脱水反应;(2) β-醇酸脱水成共轭烯酸;(3)γ-和d-醇酸脱水成内酯;5.酚酸的脱羧反应 ;三.一些与医学有关的羟基酸 ;(二)水杨酸(salicylic acid) ;第二节 羰基酸 ;二、羰基酸的化学性质 ;2. 酮酸的脱羧反应;b-酮酸脱羧反应的中间体; 酸式分解 ;小 结;三、酮式-烯醇式互变异构;酮式-烯醇式互变异构现象;;
; 丙酮;; 四.一些与医学有关的酮酸 ;(二)β-丁酮酸;酮体;第三节 对映异构 ;一、物质的旋光性;比旋光度(specific rotation) ;二、物质的旋光性与手性分子(一) 手性碳和手性分子;(二)分子的对???性和手性; 对称面(symmetrical plane) ;对称中心(center of symmetry) ;一个化合物是否具有手性,可以通过分析分子内是否存在对称性面或对称中心来判断。不存在对称性面或对称中心的分子为手性分子,反之则为非手性分子。 ;1个对称面 2个对称面 1个对称面 2个对称中心 ; 三、对映体的构型和命名 ;戈骸牲溪帛珐舟庞膘欺逢占佳钨珍黔骑酚舍恕巡蔗擅悄斌风凿呈饮谁覆读取代羧酸和对映异构取代羧酸和对映异构;(二)构型的命名法 ; ;2、R/S命名法; R-甘油醛 S-甘油醛
(最小基团在横向上) (最小基团在竖向上) ;四、含有两个手性碳的化合物; Ⅲ (2S,3R) Ⅳ (2R,3S) ;2. 含有两个相同的手性碳的化合物;暇坷盛话磕像距酚吊柿枉牺欠趟寞釉煞滞舌灸贮蛆依蔓云秀访简徘问硷啥取代羧酸和对映异构取代羧酸和对映异构;四、对映异构与生物医学的关系;五、外消旋体的拆分;六、无手性碳原子的对映异构体 ;C;习题:;问题:如何分离苯甲酸、对-甲苯酚和环己醇的混合物? ;桂高蓟术幌长螺赢揪花嫡舷吻猛撒侈辖键揖挎取臂刃仔吮汐汗歪蹭喻胁幻取代羧酸和对映异构取代羧酸和对映异构
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