高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四+烃的衍生物总结资料.doc

（C）——本章总结 1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤 代 烃 R－X R代表 烃基 卤素 原子 －X 溴乙烷 C2H5－X 卤素原子直接与烃基相连。 与碱的水溶液能发生取代反应； 与与碱的醇溶液共热能发生消去反应； 醇 R－OH R代表 脂肪烃基 羟基 －OH 乙醇 C2H5－OH 羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。如 与活泼金属(如钠等)反应产生H2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。 酚 R－OH R代表 芳香烃基 羟基 －OH 苯酚 羟基直接与苯环上的碳原子相连。 具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。 醛 R代表烃基 醛基 乙醛 有极性，具有不饱和性。 与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H2发生还原反应得到醇。 酮 R 、R`都 代表烃基 酮羰基 丙酮 有极性，具有不饱和性。 与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H2发生还原反应得到醇。 羧 酸 R代表烃基 羧基 乙酸 受羧基影响，羧基中－OH易发生电离，电离出H+。 具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应； 酯 R代表烃基，也可为H原子，R`不能为H原子 酯基 乙酸乙酯 受酯基影响， 中的 不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。 与水发生水解； 与醇发生醇解； 2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系) 　3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸 　　　　　　　　 4.烃的羟基衍生物比较 物质 结构简式 羟基中氢 原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH 的反应 与Na2CO3 的反应 与NaHCO3 的反应 乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3弱 能 能 能，但不放CO2 不能 乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 能 5.烃的羰基衍生物比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其他性质 乙醛 CH3CHO 易断裂 能 醛基中C—H键易被氧化 乙酸 CH3COOH 难断裂 不能 羧基中C—O键易断裂 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 难断裂 不能 酯链中C—O键易断裂 6.有机反应主要类型归纳 下属反应 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题 取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量； 酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。 加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成； C=C和C≡C能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。 消去反应 醇分子内脱水 卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、等不能发生消去反应。 氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反应 醇氧化规律； 醇和烯都能被氧化成醛； 银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量； 苯的同系物被KMnO4氧化规律。 还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量。 加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物； 由加聚反应产物判断单体结构。 缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较； 化学方程式的书写。 专题一 有机物的类别与通式 有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。 例1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应 C.能溶于水，不溶于乙醇 D.符合通式CnH