2017年浙江省桐乡市高三化学 人工合成有机化合物复习课件 新人教版.pptVIP

人工合成有机化合物 “化学家在老的自然界旁边又建立一个新的自然界。” －－伍德沃特﹙R﹒B﹒Woodward﹚ 有机合成与我们 上海28、江苏19、海南18、全国（课程标准卷）38、北京28、广东30、山东33、福建31、安徽26、重庆28、四川28等都是直接以新型有机化合物的“人工合成有机物”作为题干知识的试题，其他省份包括浙江省，尽管题干中并没有直接出现“合成”两个字，但是所涉及的有机推断都是以物质的合成为主线的一种考试题型。 考纲导引 2.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体； 3.了解加聚反应和缩聚反应的特点，了解常见高分子材料的合成反应。 4. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1.了解确定实际生产中最佳合成路线的方法； 知识回顾: 你还记得以乙烯为原料合成乙酸乙酯的合成路线吗？ 一、简单有机物的合成 乙烯 (C2H4) 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 催化剂 O2 O2 由乙烯合成乙酸乙酯 试一试: 以乙烯为原料合成乙二酸乙二酯。 一、简单有机物的合成 有机合成遵循的原则 实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。 问题1： 1.如何在分子中引入卤原子？ 2.如何在分子中引入羟基？ 烯烃与水加成；醛（酮）与氢气加成；卤代烃水解；酯水解等 3.如何在分子中引入碳碳双键？ 烃与X2取代或加成；不饱和烃和HX加成；醇与HX取代等； 醇或卤代烃的消去反应 4.如何在分子中引入碳氧双键？ 醇的氧化、乙炔与水加成等； 5.如何在分子中引入羧基？ 酯的水解、醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化； 问题2：如何消除碳碳双键、羟基、醛基？ 问题3.如何增长碳链？ 有机合成中碳链的增长，一般以信息的形式给出，常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物的加成、聚合反应； 碳碳双键：加成反应； 羟基：消去、氧化、酯化等； 醛基：加成或氧化； 问题4：如何使碳链缩短？ 注意： 1.官能团的衍生关系： 如伯醇→醛→酸→酯 烃的裂化裂解、烯烃与苯的同系物等的氧化、羧酸类物质的脱羧反应等； 2.烯烃与卤素的加成反应引入两个相邻的X，再进行水解转化为两个想邻的-OH 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH3CH3 CH2=CH2 CH≡CH CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 还原 消去 加成 氧化 氧化 取代 加成 加成 取代 水解 消去 加成 水解 酯化 重要有机物之间的相互转化 二、有机高分子的合成 （1）合成高分子（高聚物） 用化学方法合成的、相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物； 1.知识回顾 塑料、合成纤维、合成橡胶统称为三大合成材料； nCH2 ＝CH2 催化剂 〔 CH2 －CH2 〕n 聚乙烯 单体 链节 聚合度 请写出下列聚合反应的化学反应方程式： 1.苯乙烯和1,3-丁二烯在一定条件下反应； 2.对甲苯酚和甲醛在催化剂条件下反应； 3.己二胺和己二酸在一定条件下反应； 反应类型 加 聚 缩 聚 反应物 特征 生成物 特征 产物种类 含有不饱和键 (如碳碳双键等） 含有特征官能团 （如羟基、羧基） 链节与单体具有相同的组成，主链上一般只有碳原子 链节与单体组成不同,主链上除有碳原子外还有其他原子 只有聚合物 聚合物和小分子 （如水分子等） （2）两种聚合反应比较 2.单体的判断 （1）加聚反应找单体 C6H5 －CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－ CN [ ]n ABS 苯基 小结： （1）键型定碳数：单键找两碳，双键找四碳； （2）满足碳的四根键：双键变单键，单键变双键； (2)缩聚反应 HO－C－ －C－N－　 －N－H O O H H ＝ ＝ [ ]n HO－OC(CH2)4CO－O(CH2)2O－H [ ]n 逆合成法在有机合成中的运用： 分析合成目标的结构特点 找到官能团的相互转化 搜索合适