β-卤代酸的制备.PPT

二、命 名 俗名 母体 取代基 第二节 取代基对酸性的影响 一.卤代酸的酸性 位置 数目 种类 二.芳香酸的酸性 甲酸＞ Ar-COOH＞ R-COOH 诱导效应: -I ,＋I 共轭效应 —C效应: —NO2、—CN、—COOH、—CHO、—COR ＋C效应: —NH2、—NHR、—OH、—OR、—Cl、—Br等→酸性减弱 第三节 卤代酸 一.制备 α-卤代酸的制备 赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的α-H卤化） β-卤代酸的制备：加成 γ-卤代酸的制备 2. β-卤代酸的反应 一.醇酸 （一）醇酸的制备 1.卤代酸水解 2.羟基腈水解 4.合成中的应用 甲基酮的合成 羧酸 酮酸 二酮 二元羧酸 丙二酸二乙酯 （三）个别化合物 二.酚酸 水杨酸 乙酰水杨酸 Aspirin 第五节羰基酸 一.α－羰基酸 糖、蛋白质代谢中的产物 易氧化—乙酸+CO2 草酰乙酸结构 二.β-羰基酸 脂的代谢 中间产物 脱羧 β-羟基丁酸 酮体 三.乙酰乙酸乙酯 1. 互变异构现象 Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂 2. 酮式分解与酸式分解 酮式分解 酸式分解 3. 亚甲基上活泼氢的反应 * * 第十章 取代羧酸???????????????? 双官能团羧酸 复合功能基羧酸 R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸 第一节?结构、分类和命名 一、结构和分类 4-戊酮酸 γ-戊酮酸 4-氧代戊酸 邻位效应 二、性质 与碱作用产物取决于 X与COOH位置 CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH ? ε ? ? ? α 1. ?-卤代酸 R-CH-COOH Br R-CH-COOH R-CH-COOH R-CH-COONa R-CH(COOH)2 NaOH H2O H+ NH3 ① NaHCO3 ② NaCN OH NH2 CN H3O+ ? H+ （一）酸性 （二）与碱的反应 有 ? -H 无? -H CH3CH2CHBrCH2COOH CH3CH2CH=CHCOOH CH3CH2CH=CHCOONa NaOH-H2O H+ 3.γ 、δ -卤代酸：内酯 （三）达尔森（Darzens）反应（1904） （四）雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887） 第四节羟基酸 醇酸、酚酸 要掌握系统命名及俗名 3.雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887） （二）性质 1、酸性 2. 氧化 3.脱水(受热反应) α-醇酸：交酯 β-醇酸：不饱和酸 γ-醇酸、δ-醇酸：内酯 分子内的酯化 交酯 α-醇酸 分 子 间 的 酯 化 反 应 β-醇酸 不饱和酸 γ-醇酸 内酯 δ-醇酸 内酯 4. 分解反应 nHO(CH2)8COOH Sb2O3 ? 聚 酯 5. 分子间聚合 *