硼氢化钠（Sodium borohydride）.docVIP

硼氢化钠（Sodium borohydride） 参考） NIST化学物质信息硼氢化钠（16940-66-2） EPA化学物质信息硼酸（1）、四氢-钠（16940-66-2） 硼氢化钠用途与合成方法 概述硼氢化钠是一种无机化合物，为白色至灰白色细结晶粉末或块状，在室温下与甲醇迅速反应生成氢气。吸湿性强，容易吸水潮解，沸点500℃（真空）；熔点400℃；可溶于水和低级醇、液氨，不溶于乙醚、苯、烃类；相对密度（水= 1）：1.07，在无机合成和有机合成中硼氢化钠常用做还原剂。硼氢化钠具有较强的选择还原性，能够将羰基选择还原成羟基，但是与碳碳双键、叁键都不发生反应少量硼氢化钠可以将腈还原成醛，过量则还原成胺。 发现历程硼氢化钠是由H.布朗和他的老板施莱辛格于1942年在芝加哥大学发现的。当时的目的是为了研究硼烷和一氧化碳络合物的性质，但却发现了硼烷对有机羰基化合物的还原能力。由于当时硼烷属于稀有物质，因此并没有引起有机化学家的重视。硼烷化学的发展得益于第二次世界大战，当时美国国防部需要寻找一种分子量尽量小的挥发性铀化合物用于裂变材料铀235的富集。硼氢化铀U（BH4）4符合这个要求。该化合物的合成需要用到氢化锂，然而氢化锂的供应很少，于是便宜的氢化钠便被用来作原料，而硼氢化钠就在这个过程中被发现后来，因为六氟化铀的。处理工艺问题得到解决，国防部便放弃了通过硼氢化铀来富集铀235的计划，而棕色的研究课题就变成了如何方便地制备硼氢化钠。陆军通信兵公司对这个新化合物的野外就地制备大量氢气的用途产生了兴趣。在他们的资助下，开展了相关的工业化研究，产生了后来工业生产硼氢化钠的工艺：4nah + B（OCH3）3→NaBH4 + 3naoch3产物是两种固体。用醚类溶剂重结晶得到纯品硼氢化钠。 用途硼氢化钠的氢在这里显- 1价故有很强还原性可以还原有一定氧化性的无机物，它主要用于有机合成中的-COOH还原成- ch20h，起到有机合成的很大作用所以被成为”万能还原剂”。是一种良好的还原剂，它的特点是性能稳定，还原时有选择性。可用作醛类，酮类和酰氯类的还原剂，塑料的发泡剂，制造双氢链霉素的氢化剂，制造硼氢化钾的中间体，合成硼烷的原料，以及用于造纸工业和含汞污水的处理剂。 硼氢化钠给有机化学家们提供了一种非常便利温和的还原醛酮类物质的手段。在此之前，通常要用金属/醇的办法来还原羰基化合物，而硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂，一般是甲醇或者乙醇，然后用冰浴冷却，将硼氢化钠粉末加入混合物搅拌至反应完全即可。反应过程可以用薄层层析监测。如果溶剂不是醇，那么需要另加甲醇或者乙醇一同反应。硼氢化钠是一种中等强度的还原剂，所以在反应中表现出良好的化学选择性，只还原活泼的醛酮羰基，而不与酯、酰胺作用。 与氰基硼氢化钠比较两个都是还原剂，氰基硼氢化钠比硼氢化钠更缓和些，选择性更好。 硼氢化钠可以在非常温和的条件下实现醛酮羰基的还原，生成一级醇、二级醇。还原步骤是先把底物溶于溶剂，一般是甲醇或者乙醇，然后用冰浴冷却， Add the sodium borohydride powder to the mixture and stir until the reaction is complete. Sodium borohydride reducing agent is a medium strength, it shows good selectivity in the reaction, only the reduction of aldehyde and ketone carbonyl active, but not with the effect of ester and amide, are generally not with carbon carbon double bond and triple bond reaction. A small amount of sodium borohydride can reduce nitrile to aldehydes, and then to amines in excess. Sodium cyanoborohydride is a mild reducing agent, used to aldehydes / ketones prepared by selective reduction of imines to amines, especially suitable for the reductive amination reaction (Borch reaction), it reacts slowly with water, can