.选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃.pptVIP

一、苯(benzene)的结构与化学性质 【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质. 1、苯的结构 苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。 【苯的分子结构】 (1) 分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH （2）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。苯为平面形分子。 （3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。 (4) 结构式 (5) 结构简式（凯库勒式）或 【复习】回忆苯的物理性质？ 2、苯的物理性质 (1) 无色、有特殊气味的液体。 (2) 密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂，常用做有机溶剂，做萃取剂） (3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体 (4) 苯有毒。 （2）硝化反应 苯的化学性质小结 * * * * * * 第二节 芳香烃 第二章 烃和卤代烃 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是？ 苯 3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？ 苯分子比例模型 苯分子中的球棍模型 【认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 火焰明亮伴有浓烟 + Br2 Br + HBr FeBr3 说出反应条件？ *溴苯是密度比水大的无色液体 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 ～ 60℃时生成一取代硝基苯；当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 50~60℃ 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。 硝化反应 苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。 （易取代、 能氧化、难加成） 二、苯的同系物 1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3 CH2CH3 甲苯 乙苯 因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 芳香烃 苯及苯的同系物 多环芳烃 稠环芳烃 菲 （一）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、苯的同系物的化学性质 COOH KMnO4 H+ C H 注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。 思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？ 酸性高锰酸钾 ㈡ 取代反应 ⑴卤代反应 规律：和卤素反应，条件不同产物不同。 1）光照取代侧链； 2）铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、对位取代为主 Fe Fe (2)苯的同系物的硝化反应 规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代 一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。 2,4,6-三硝基甲苯 CH3 CH3 NO2 -NO2 O2N- +3HO-NO2 3H2O + 浓H2SO4 50℃-60 ℃ TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景 比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示? 【结论】 甲苯能被高锰酸钾酸性溶液氧化，而苯不能。 甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应条件也不一样。 由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环的相互作用，从而导致苯与甲苯的性质上存在差异。 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 小结： 五、芳香烃的来源、应用及苯污染： 1、芳香烃的来源 传统工艺：煤焦油 新工艺：石油产品的 催化重整 * * * * * * *