第八章皂苷课件.pptVIP

二、溶解性 1．皂苷一般可溶于水，易溶于热水、含水稀醇、热甲醇和热乙醇 2．皂苷在含水正丁醇或戊醇中有较大溶解度 3．次皂苷由于糖的数目减少，水溶性降低 4. 皂苷元不溶于水，可溶于苯、乙醚、三氯甲 烷等低极性溶剂 章目录 三、表面活性 1．多数皂苷水溶液经强烈振摇后可产生大量持久性泡沫，并不因加热而消失 2．发泡试验 （1）初步判断皂苷的有无 （2）区别甾体皂苷和三萜皂苷 章目录 四、溶血反应 1．溶血指数：是指在一定条件下（同一来源红细胞、等渗、恒温等）能使血液中红细胞完全溶解的最低皂苷溶液浓度。 2．机理：皂苷能与红细胞膜上胆甾醇结合生成不溶性的分子复合物 章目录 五、显色反应 皂苷在无水条件下，与强酸（硫酸、磷酸）、中强酸（三氯乙酸）或某些Lewis酸（氯化锌、三氯化锑、五氯化锑）作用，会出现颜色变化或显荧光。 1. L-B（醋酐-浓硫酸）反应： 甾体皂苷→颜色变化中出现蓝绿色 三萜皂苷→产生红色或紫色 章目录 2. 三氯醋酸反应： 甾体皂苷→加热至60℃→显红色 三萜皂苷→加热至100℃→显色 3. 三氯甲烷-浓硫酸反应 三氯甲烷层显红或蓝色，硫酸层呈现绿色荧光 五、显色反应 章目录 五、显色反应 4. 五氯化锑反应： 试样/三氯甲烷溶液→喷20%五氯化锑溶液 →干燥后显蓝紫色 5. 冰醋酸-乙酰氯反应 试样/冰醋酸→加乙酰氯及氯化锌，稍加热 →呈淡红色或紫色 章目录 课堂活动 根据皂苷的特性可以选择哪些试验对皂苷进 行初步的鉴别？ （1）泡沫试验 （2）溶血试验 （3）甾体母核显色反应 章目录 第三节 皂苷的提取分离 章目录 一、提取 （一）皂苷的提取 1. 用乙醇或甲醇提取。 2．用石油醚、氯仿、乙酸乙酯等脱脂。 3．正丁醇萃取，的粗制总皂苷。 章目录 一、提取 （二）皂苷元的提取 1. 可先提取皂苷，将皂苷进行水解，再用弱极性的 有机溶剂进行提取。 2. 也可直接将药材加酸水解，使皂苷生成皂苷元， 再用有机溶剂提取。 章目录 二、精制与分离 （一）分段沉淀法 利用皂苷难溶于乙醚、丙酮等溶剂的性质 皂苷/醇溶液 + 逐滴加入乙醚或丙酮→沉淀 （二）胆甾醇沉淀法 甾体皂苷+胆固醇→不溶性分子复合物→用乙醚 连续回流→复合物分解 （三）色谱法 可得到单体皂苷 章目录 第四节 皂苷的色谱鉴定 章目录 一、薄层色谱法 1．分离极性较大的皂苷，选用分配薄层色谱效果较 好。一般要求展开剂的极性要大一些，才能取得较 好的效果。 2．分离皂苷元和亲脂性强的皂苷，可用吸附色谱。 3．分离酸性皂苷时，可在展开剂中加入少量甲酸或乙酸，防止产生拖尾现象。 章目录 二、纸色谱法 1．对于亲水性强的皂苷，可直接用水做固定相，展 开剂的极性也相应增大。 2．亲脂性皂苷和皂苷元，一般多用甲酰胺为固定相， 用甲酰胺饱和的三氯甲烷、苯或它们的混合溶液做 展开剂。 章目录 从甘草中提取甘草酸和甘草次酸 甘草是豆科植物甘草属甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)等的干燥根及根茎。 甘草具有补脾益气、润肺止咳、缓急止痛、调和诸药之功效。临床上用于治疗咽喉肿痛、痈肿疮毒、缓解药毒。 章目录 甘草中主要有效成分为甘草皂苷，甘草皂苷属β-香树脂烷型三萜皂苷，为酸性皂苷，因此又称为甘草酸（甘草甜素）。 从甘草中提取甘草酸和甘草次酸 章目录 从甘草中提取甘草酸和甘草次酸 1．甘草酸粗品 的提取： 热水煎煮提取 水提取液 搅拌下加硫酸酸化，至不再产生沉淀为止，静置，滤过 放置，取上清液 上清液 浓缩至原体积的1／3 甘草浸膏 滤液 甘草酸粗品 甘草粗粉 章目录 放冷，用20％KOH乙醇液调pH弱碱性， 静置，析晶 丙酮回流提取3次 丙酮提取液 75％乙醇重结晶 室温干燥，磨粉 结晶（甘草酸三钾盐） 甘草酸三钾盐细粉 丙酮液 加冰醋酸热溶，冷却，析晶 冰醋酸 甘草酸单钾盐 精制甘草酸单钾盐 甘草酸粗品 2．甘草酸 单钾盐 的制备： 从甘草中提取甘草酸和甘草次酸 章目录 从甘草中提取甘草酸和甘草次酸 3．甘草次酸 的制备： 放冷，通过氧化铝柱色谱，用三氯甲烷溶液洗脱 甘草酸单钾盐 加5％H2SO4，加热10h水解，抽滤，水洗至中性，干燥 甘草次酸粗品 溶于热三氯甲烷中，趁热过滤 三氯甲烷不溶物 三氯甲烷溶液 三氯甲烷洗脱液 回收三氯甲烷 残渣（甘草次酸） 章目录 流程分析: 1．甘草中的甘草酸以钾或钙盐形式存在，易溶于水，利用水作为提取溶剂提取甘