环己酮的制备2013.3.ppt

1.环己酮的制备实验教学是有效落实实验教学计划、规范实验教学、提高教学水平和人才培养质量的重要部分。该实验验证了醇在控制氧化条件下被氧化生成酮的原理，同时进一步巩固了水蒸汽蒸馏、蒸馏、萃取、分液漏斗的使用等基本实验技能。该实验应力求科学、规范，以确保实验教学质量和培养目标的实现。 2.环己酮的制备实验体现实践能力和创新精神的培养，符合有机实验大纲的要求，符合教学仪器设备的实际条件。通过环己酮的制备实验让学生加深对所学知识理解，巩固课堂所学的氧化原理、理论或结论。通过环己酮的制备实验要求掌握基本的实验知识、实验方法、实验技能和实验数据记录、计算、分析直至得出被验证的原理、理论或结论，撰写规范的实验报告。 3.通过环己酮的制备实验主要培养学生综合运用所学知识、实验方法和实验技能，观察、分析、解决问题的能力。以培养学生灵活掌握所学知识和创新能力为目的一个基础实验。 有机化学实验课件说明 实验十 环己酮的制备 （二级醇氧化制备环酮） 实验指导教师：刘品华 教授 一、实验目的和要求 1．学习由醇氧化法制备酮的实验室方法和原理。 2．进一步熟练掌握水蒸汽蒸馏和蒸馏及分液漏斗的使用方法。 3.进一步熟悉沸点和折光率的测定。 实验关键步骤 环己醇与重铬酸钾混合时要控制温度， 防止反应放热引起温度过高。 2.保温过程要控制在55-60度之间。 过高氧化成酸，过低不利于反应。 3.水蒸汽蒸馏时要完全。 4.收集成品时，前温度的不要， 后温度的也不要。收集温度相对稳定 的5度范围的产品。 二、基本原理 一级醇及二级醇的羟基所连接的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或羧酸。三级醇由于醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在剧烈的条件下，碳碳键氧化断裂，形成含碳较少的产物。用高锰酸钾作氧化剂，在冷、稀、中性的高锰酸钾水溶液中，一级醇、二级醇不被氧化，如在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化，一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出。二级醇氧化为酮，但易进一步氧化，使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。由二级醇制备酮，最常用的氧化剂为重铬酸钠与浓硫酸的混合液，或三氧化铬的冰醋酸溶液等，酮在此条件下比较稳定，产率也较高，因此是比较有用的方法。 化学反应式 三、仪器和药品 仪器 250ml圆底烧瓶、400ml烧杯、温度计、蒸馏装置、分液漏斗。 药品 浓硫酸9ml、环己醇10.5ml、重铬酸钠10.5g、氯化钠、无水硫酸镁。 四、实验步骤 在400ml烧杯内，放置60ml冰水，加入10.5g重铬酸钠,在搅拌下慢慢加入9ml浓硫酸，充分混匀。另在250ml圆底烧瓶中加入10.5ml环己醇（0.1mo1）。将配好的重铬酸钾溶液一次加入到环己醇中，在混合液内插入一支温度计，用冷水控制反应温度在55 ℃ -60 ℃间时间为0.5h。继续搅拌0.5h，充分振摇。整个过程可观察到反应温度上升和反应液由橙红色变为墨绿色，表明氧化反应已经发生。再向圆底烧瓶中加水60ml，再加几粒沸石。 改装成蒸馏装置（实际上是一种简化的水蒸气蒸馏装置），将环己酮与水一起蒸馏出来，环己酮与水能形成沸点为95℃的共沸混合物。直至馏出液不再混浊后再多蒸约10ml （共收集馏液40-50m1），用食盐（需12g）饱和馏液后移入分液漏斗中，静置后分出有机层。水层用15ml乙醚萃取，合并有机层，用无水硫酸镁干燥，水浴蒸馏，先除去乙醚，然后改成空气浴收集145-150℃馏分（曲靖城区）（标准大气压下收集151-155 ℃馏分）。称重，计算产率（产量约6-7g，产率62％-68％）。 纯粹环己酮的沸点为155.7℃，折光率为1.4507。d＝0.9478 实验操作流程 在400ml的烧杯中加入60ml水+10.5g重铬酸钠搅拌溶解+9ml浓硫酸 冷却到30℃ 250ml圆底烧瓶中+10.5 ml环己醇 振摇充分混合（测温，控温55℃- 60 ℃ ）约1h 加入60ml水，简易水蒸汽蒸馏 馏出液加NaCl饱和 分液 有机层用15ml乙醚萃取 合并有机相 无水硫酸镁干燥 水浴蒸去乙醚 改油浴或空气浴蒸馏 收集145 ℃ -150 ℃馏分（曲靖） 称重、测沸点、测折光率 蒸馏装置图 分液漏斗的使用 [注意事项] 控制反应温度在55℃ -60℃,温度偏低不利益氧化，温度过高部分被氧化成酸。 加入重铬酸钠溶液后要充分摇动，同时注意温度的上升，当达到60℃时要放入冷水中控制温度。当反应温度到55℃时要拿离冷水让温度保持稳定。 反应易进行，且是放热反应，在混合环己醇和重铬酸钠溶液前要放入温度计，利于及时观察和控制温度。随反应的进行溶液颜色由橙红的重铬酸钠变成墨绿色的低价铬盐。 水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，仍不可避免有