有机化学基础181卤代烃.docVIP

有机化学基础了解卤代烃的物理通性和化学通性。了解消去反应。 3．知道卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含氧衍生物的桥梁作用。 掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法，能列举事实说明卤代烃在有机合成中的应用。 卤代烃的结构特点 卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。官能团是 。由于 原子吸引电子的能力较强，使C—X之间的共用电子对偏向 原子，形成一个极性较强的共价键，因此分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质及对环境的影响 1．物理性质 ①沸点：比同碳原子数的烷烃　　　；相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越 。 ②溶解性： 溶于水， 溶于大多数有机溶剂。 ③状态：常温下，卤代烃中除少数为 体，大多为 体或 体。CH3Cl常温下呈 态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈 态， ④密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水 ，其余比水 。 2．卤代烃对环境的影响 ①氟氯代烷（商品名氟利昂）是含有氟和氯的 烃衍生物，化学性质稳定，无毒、具有不燃烧、易挥发、易液化等特点，曾被广泛用作 剂、灭火剂等。 ②含 、 的氟代烃对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。 三．卤代烃的化学性质 ①取代反应： R—X＋NaOH_______ _____； R—CHX—CH2X＋2NaOH__________ ____。 ②消去反应： R—CH2—CH2—X＋NaOH___________ ___ 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去 （如 、 等），而生成含 的化学反应。 ③卤代烃的取代反应与消去反应对比 取代（水解）反应 消去反应 反应 条件 反应 本质 卤代烃分子中卤原子被溶液中的 所取代，生成卤素离子： R—X+H2 R—OH+HX 的两个碳原子间脱去小分子HX： 反应[来源:学_科_网][来源:Zxxk.Com] 规律 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 卤代烃的水解最终产物 是醇。（填“一定”、“不一定”） 由于一个碳原子上同时连有2个或3个—OH，结构不稳定，两个—OH会失去一个H2O。例如： R—CHCl2水解的最终产物是 ， R—CHCl3水解的最终产物是 。①没有 碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无 原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： ③不对称卤代烃消去有多种可能的方式： 练1.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (　　) 练2.某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 (　　) 四．卤代烃的获取方法 1．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如 CH3—CH===CH2＋Br2 CH3—CH===CH2＋HBr 2．取代反应，如CH3CH3＋Cl2 （一氯取代）； ＋Br2____________________ _____ ； C2H5OH＋HBr__________________ 。 【重要方法】 [方法一] 检验卤代烃分子中卤素的方法 ⑴实验方法： ⑵注意事项： ①加热是为了 。 ②加入稀硝酸酸化的目的： 。 [方法二] 检验卤代烃消去反应的产物产方法 在溴乙烷与NaOH乙醇溶液的消去反应中可观察到的气体生成。有人设计了如图的实验方案，用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。 ①在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管，其作用是什么？ ②除KMnO4酸性溶液外还可以用什么试剂检验乙