18有机物结构的分析和判断.doc

化学解题技巧与应试策略系列11,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：  据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是 （ ） A．4 　　　　　 B．5 　　　　　 C．6 　　　　 D．7 方法： 空间结构比较分析。 捷径：根据题意：五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上（或五下），四上一下（或四下一上），三上二下（或三下二上）三种情况。其中前两种情况，分别只有一种结构，而三上二下有两种同分异构体。所以共有四种同分异构体。显然答案为A。 总结：在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体，必要时可画出草图分析。 例题2 ：（1996年全国高考）描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,　正确的是 ( ) A．6个碳原子有可能都在一条直线上　　　 B．6个碳原子不可能都在一条直线上 C．6个碳原子有可能都在同一平面上　　　 D．6个碳原子不可能都在同一平面上 方法：将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质，画出结构图示进行分析即可。 捷径：已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上，不在同一直线上。若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子，则这三个碳原子必然不在同一直线上。所以A必错，B正确。若上述替换后，其键角仍能保持120°，则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内（根据乙烯的结构作出的判断）。同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上，可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。根据立体几何原理，这六个碳原子应在同一平面内。若这种替代后，键角发生改变，则六个碳原子形成立体结构，至于键角能否改变，已超出中学生的能力，所以有“可能”两字。则C正确，D错误。 总结：①立体几何知识：如果直线上有二个点在某平面内，则这一条直线一定在这平面内，由于CH3—CH=*CH—*C≡C—CF3中带“*”的碳原子在CH3—CH=CH—C所在的平面内，所以=CH—C≡C—CF，这四个碳原子（直线型）在CH3—CH=CH—C所在平面内。 ②这是用数学知识讨论物质结构的又一例证。把乙烯的结构和乙炔的结构巧妙地联系在一起，用空间想象和数学知识确定直线与平面的关系。 例题3 ：（1995年全国高考） A．CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 B．CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCH=CHCHO CH3(CH=CH)3CHO C．CH3CH2CH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CHClCH2CHClCH3 D．ClCH2CHClCCl3 ClCH2CHClCH2CHCICCl3 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3 方法： 通过信息比较获得结果。 捷径： 题给信息①同系列结构可用通式A [ W ] nB表示；②W为2价基团，即是系差；因此在给出的选项中能找到系差W，可用通式①表示的即可称为同系列，否则为此题答案。其中选项A、B、D的W和通式分别为： A：—CH2—、CH3 [ CH2 ] n CH3 B：—CH=CH—、CH3 [ CH=CH ] n CHO D：—CH2CHCl—、Cl [ CH2CHCl ]n CCl3；而C中，第一项无Cl原子，后两项有，不能称为同系列。以此得答案为C。 总结：考生往往对W为2价的有机基团不理解。其实只要满足—W—两端都以单键相连即可。 例题4 ：（1999年全国高考）化合物的中的OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是　 AHCOF 　　B．CCl4 　　　 　C．COCl2 　　　　　D．CH2ClCOOH 方法：根据题示酰卤结构分析。 捷径： HCOF的结构式是： ， COCl2的结构式是： ，CCl4 中无氧原子，不可能是酰卤。CH2ClCOOH为氯乙酸。从结构分析得答案为 A C。 总结：酰卤组成的特点是： ，即在羰基的一端连有卤原子，另一端连着 其他原子（也可以是卤原子）或原子团。 例题5 ：(2001年高考试测题)有三个只含C、H、O的有机化合物A1、A2、A3，它们互为同分异构体。室温时A1为气态，A2、A3是液态。分子中C与H的质量分数是73.3%。在催化剂（Cu、Ag等）存在下，A1不起反应。A2、A3分别氧化得到B2、B3。B2可以被硝酸银的氨水溶液氧化得到C2，而B3则不能。 上述关系也可以表示如下图： 请用计算、推理，填写下列空白： （1）A2的结构简式