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有机化学11取代羧酸.doc
取 代 羧 酸 习 题
一、命名下列各化合物（构型明确者应标明构型）。
1. 2.
3. 4.
5. 6.
7. 8.
9. 10.
二、写出下列各化合物的结构。
1. R-2-苯基-4-戊酮酸 2. 水杨酸甲酯
3.（Z,E,E）-9,11,13-十八碳三烯酸 4.柠檬酸
5.6-甲基-2-萘甲酸 6.α-氨基-γ-甲基戊酸
7.β-氧代己酸 8.棕榈酸
9.2R,3R酒石酸 10.ω-氯壬酸
三、完成下列反应式
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
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10.
11.
12.
13.
四、用化学方法鉴别下列各化合物：
乙酰乙酸乙酯 丙烯酸乙酯 3-氯丙酸乙酯乙酰乙酸乙酯2.水杨酸、水杨醛、2-羟基苯乙酮
水杨酸
水杨醛
2-羟基苯乙酮
3.
五、利用乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯
2.
3.
4.
5.
六、结构推导题
1.化合物AC6H10O3）能溶于冷而稀的氢氧化钠水溶液能使溴水退色，与三氯化铁显紫色，与稀氢氧化钠共热得到B（C4H6O3）和C（C2H6O），B和C都能发生碘仿反应。试推测A、B、C的可能结构。
2.化合物AC6H10O2）与碘和氢氧化钾水溶液反应生成碘仿，反应后的溶液经酸化后得到B（C5H8O3），B很容易脱羧生成C（C4H8O），C也能发生碘仿反应生成丙酸。试推测A、B、C结构。
3.化合物A（C13H16O3）能使溴水退色，与FeCl3 水溶液反应生成紫色物质，在稀而冷的NaOH 溶液中溶解。A与40% NaOH水溶液共热后酸化并加以分离，得到三个化合物B（C8H8O2）、C（C2H4O2）、 D（C3H8O）。B和C能溶于冷的NaOH水溶液和NaHCO3水溶液，B经热的高锰酸钾氧化生成苯甲酸。D遇金属钠生成可燃气体，与卢卡斯试剂的混合物在室温下放置不浑浊分层，只有加热才浑浊分层。试推测A～D的结构式。
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