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8 甾体和其苷类

第八章 甾体及苷类;本章内容;一、甾体化合物的定义;; ;;目前临床应用的由强心苷制成的强心药物有二、三十种,用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病,如西地兰、地高辛、毛地黄毒苷等。 但强心苷类能兴奋延髓催吐化学感受区而引起恶心、呕吐等胃肠道反应;且有剧毒,若超过安全剂量时,可使心脏中毒而停止跳动。 其中某些强心苷对动物肿瘤有效,主要是细胞毒作用。;;2.强心苷元类型;⑴强心甾烯(甲型强心苷元) ; ⑵海葱甾烯或蟾蜍甾烯 (乙型强心苷元) ;(二)糖的类型;(2)6-去氧糖;(3)α-羟基糖;甲型强心苷 乙型强心苷;(四)糖和苷元的连接方式;三、强心苷的理化性质;2 溶解性 强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关,一般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂;难溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。 原生苷亲水性强可溶于水、醇等溶剂。次生苷亲水性弱溶于EtOAc、含水氯仿等。 亲水性强弱与强心苷分子中羟基数目和位置也有关,羟基越多,亲水性越强。; 3. 脱水反应 强心苷以强酸加热水解时,苷元易发生脱水反应,形成脱水苷元。尤其是: 5β-OH (叔醇羟基)强酸水解时易脱水 14β-OH(叔醇羟基)强酸水解时易脱水 ;4 苷键的水解;主要水解苷元和2,6-二去氧糖之间的苷键或 2,6-二去氧糖与2,6-二去氧糖之间的糖键。 而2,6-二去氧糖与葡萄糖之间的糖键不易切断。 对苷元影响较小,不会引起脱水反应。;B、 强酸水解法: 条件: 用较浓酸(3%--5%盐酸或硫酸/含水醇)长时间加热回流或同时加压,可水解Ⅱ型和Ⅲ型强心苷,得到定量的葡萄糖。 特点 : 可水解α-羟基糖。 但此法常引起苷元失去1分子或数分子水,形成脱水苷元,即次生苷。;(2). 酶催化水解 酶水解特点:专属性强, 条件温和 含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶,无水解α-去氧糖的酶,所以能水解除去分子中的葡萄糖而保留α-去氧糖。所以,强心苷中酶大多水解糖链末端的羟基糖,生成次生苷。 如:紫花苷酶为葡萄糖苷酶,能使紫花毛地黄苷A和B脱去一分子葡萄糖,分别生成毛地黄毒苷和羟基毛地黄毒苷。;(3) 碱催化水解 碱试剂主要使分子中的酯键水解脱去酰基。常用的碱有碳酸氢钠、氢氧化钙等。 NaOH、 KOH碱性太强,不但使所有酰基水解,还使内酯环开裂,结构发生改变,故很少使用。; 注意的问题: 1.共存物质:糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低,多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共存,这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。同时,强心苷的原生苷和次生苷共存,且很多结构相似的苷同存,故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化,故提取分离时应注意控制酸碱性。;(一)提取: 1. 原生苷的提取:抑制酶的活性 ⑴ 新鲜药材,采后低温速干 ⑵ 直接沸水或60~70℃水提取 ⑶ 70-80%乙醇或甲醇提取 (4)药材加中性盐如硫酸铵等,再提取 ; ; ;2.铅盐法(在除去脂溶性杂质的稀醇溶液中): 中性醋酸铅可沉淀醇提取液中:酸、酚酸、皂苷类。直至不再产生沉淀后,过滤,除去沉淀,滤液经脱铅处理即得总强心苷。 3.吸附法(强心苷的稀醇提取液直接用): 活性炭吸附: 醇提液中叶绿素等脂溶性色素 氧化铝吸附: 醇提液中糖、水溶性色素、皂苷被吸附;(三)分离 1.两相溶剂萃取法: ;2.色谱分离法: 吸附色谱:苷元、次级苷、单糖苷 分配色谱:弱亲脂性苷类 ;;2.色谱检识 (1)纸色谱 (2)薄层色谱 (3)显色剂:碱性3,5-二硝基苯甲酸试剂,25%三氯醋酸乙醇液。 ;第四节 甾体皂苷 (steroidal saponins) ;2.分布:主要分布薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰科等单子叶植物中。 3.应用:苷元可合成激素类药物 皂苷扩冠、抗肿瘤、降血糖 如:地奥心血康胶囊(黄山药中甾体皂苷) 心脑舒通制剂(蒺藜中甾体皂苷) ;二、甾体皂苷的化学结构与分类;(二)分类 螺甾烷醇类(spirostanols) (C25S ) 异螺甾烷醇类 (isospirostanols) (C25R) 呋甾烷醇类(furostanols) 变形螺甾烷醇类(pseudo- spirostanols);螺甾烷醇类(C25S );异螺甾烷醇类 (C25R);呋甾烷醇类;变形螺甾烷醇类;三、甾体皂苷的理化性质;四. 甾体皂苷的提取分离 (一)甾体皂苷元的提取;(二

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