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了解油脂结构和性质,肥皂去污原理和合成洗涤剂类型
了解油脂的结构和性质,肥皂的去污原理及合成洗涤剂的类型
有机合成的方法和合成路线的选择。
掌握羧酸衍生物的分类、命名;
掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性;
掌握酯的水解历程,氨解、醇解历程;
掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用;
掌握有机合成的方法和合成路线的选择。
羧酸衍生物的化学性质和水解历程。
乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯在合成中的应用。
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1 分类
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物,重要的羧酸衍生物有酰卤,酸酐,酯,酰胺。
酰基
羧酸
酰卤
酸酐
酯
酰胺
酰氯
酰溴
单纯酐
混合酐
酰胺
取代酰胺
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二、命名
1、 酰卤的命名
酰卤的名称,是将酰基的名称放在前面,卤素的名称放在后面结合而成的,某酰卤
英文名是将相应的羧酸词尾-ic acid换成-yl halide。
乙酰氯
苯甲酰氯
草酰氯
acetyl chloride
benzoyl chloride
Oxalyl dichloride
a-溴丁酰溴
氯甲酸苄酯
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2、酸酐的命名
酸酐是在羧酸的名称后加“酐”字;称为:某酸酐
英文名是把相应羧酸的acid换成anhydride。
acetic anhydride
醋酐(乙酸酐)
乙丙酐(乙酸丙酸酐)
ethanoic propanoic anhydride
顺丁烯二酸酐
邻苯二甲酸酐(苯酐)
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3、酯的命名
酸的名称在前,醇的名称在后,再加“酯” 。称为某酸某酯。
英文名是先写出来自醇中的烃基名称,再把相应羧酸的词尾-ic acid换成-ate。
乙酸乙酯
ethyl acetate
苯甲酸乙酯
丙二酸二乙酯
乙酰乙酸乙酯
b-甲基-g-丁内酯
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4、酰胺的命名
根据相应的酰基命名, 称为某酰胺。
酰胺的英文名是将羧酸的词尾-oic acid换成-amide。
乙酰胺
acetamide
丙烯酰胺
acrylamide
乙酰苯胺
N, N-二甲基乙酰胺
N, N-二甲基甲酰胺
(DMF)
ε- 己内酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
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1. 沸点(b.p):
酰卤 、酸酐、酯 < M 相近的羧酸
原因:酰卤 、酸酐、酯 没有分子间的氢键缔合作用。
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酰胺
相应的羧酸
》
原因:酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
随着酰胺的氨基上的氢原子被取代,分子间的氢键缔合作用将逐渐削弱,以致不能发生氢键缔合,其沸点必然↓。
酰胺 > N - 一取代酰胺 > N - 二取代酰胺
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2. 溶解度
酰卤、酸酐和酯不溶于水,但低级酰卤、酸酐遇水则分解。
低级酰胺 溶于水,随着M↑,溶解度↓。
是有机物和无机物的良好溶剂,
最常用的是N,N-二甲基甲酰胺。
原因:酰胺的氨基上的氢原子可与水分子间形成较强的氢键。
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羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基,酰基与其所连的基团都能形成P-π共轭体系。
(1)与酰基相连的原子的电负性比碳大,-I效应
(2)与
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