十、羧酸与取代羧酸.ppt

第十章 羧酸和取代羧酸; 分子中含有羧基 (carboxyl)的一类有机化合物叫羧酸(Carboxylic acid)。;共平面; O R—C O;2. 分类;COOH; 羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；;CH=CH-COOH;CH3CH2CH2-C-COOH CH-CH3;二、羧酸的物理性质; O C R(Ar);1. 酸性 Ka在10-4~10-5之间;R-COOH + NaOH —— RCOONa + H2O;Y:斥电子基减弱酸性;比较酸性强弱;(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H;(5);利用酸性不同分离苯甲酸和对-甲苯酚的混合物。;2. 羧酸衍生物的生成;(1) 酰卤(acyl halide or acid halide)的生成; PCl3适于制备低bp酰氯；PCl5适于制备高bp酰 氯；用SOCl2制备酰氯，副产物都是气体，易提纯。 但所制酰氯与SOCl2的bp不应相近。;(2) 酸酐(acid anhydride)的生成;(3) 酯(ester)的生成; 反应机理：伯、仲醇脱氢；叔醇脱羟基。反应物 位阻越小，反应越快。 ;(4) 酰胺(amide)的生成;3. 脱羧反应 羧基以CO2形式脱去的反应。;(1) 乙二酸、丙二酸脱羧反应;(2) 丁二酸、戊二酸受热——分子内脱水生成环状酸酐;~ 30%;本;作业： P146 10-3（4）（6） 10-5（1）（2）（3） 10-7 P147 10-9