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有机化学期末合成题必考材料
1．以≤ C2 的有机物合成正丁醇及正辛烷
解答：
1）正丁醇
2 ）正辛烷
HBr
CH CH CH=CH Li
3 2 2 H O CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Li
2 2
CuI CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br
(CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 2 CuLi CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
O
2 ．以≤ C2 的有机物合成
解答： 2C H C H H 2 C C H C C H H 2 H 2 C C H C H C H 2
Lindlar
N a
C H C H H C C N a
N H 3 C H C C H 2C H C H 2
C l 2
C H 3C H C H 2 C H 2 C H C H 2
hv
C l
3 ．以指定有机物合成
H C 2H 5
C H C H
C2 H 5 O H
解答： 1）产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时不能用 Na/NH 3
还原，而应用 Lindlar 催化剂进行催化加氢。
N aN H 2 N a C 2 H 5 Br H 2
Lindlar
N H 3 (l)
2 ）
NaNH CH CH Br
2 3 2
H C C H Na C CNa H CH C CH CH
3 2 2 3
H C H
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