阿司匹林(乙酰水杨酸)制备.pptVIP

 阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备;1.学习酯化反应的基本原理2.学习简单的有机合成及抽滤操作。;二、实验原理;由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应． ;乙酰水杨酸常温下为固体，微溶于水，可以通过结晶法分离出来。但是在生成乙酰水杨酸的同时，也生成少量的聚合物副产物。乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性钠盐，而副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上的差别可用于纯化乙酰水杨酸。 没有发生反应的水杨酸，可以在纯化和重结晶过程中除去。水杨酸可与FeCl3反应生成深色配位化合物；而乙酰水杨酸的酚羟基已被酰化，不再与FeCl3发生反应，这种性质上的差别可用于鉴定水杨酸杂质。本实验中采用冰醋酸和水样酸作为反应原料。 ;相关知识介绍：; 根据拜耳公司的官方历史，霍夫曼的研究动力来源于他的父亲服用水杨酸时候对药的强烈味道和副作用的抱怨。霍夫曼还有另一个著名的成就。他用同样的方法合成了乙酰吗啡。当时的医生刚刚开始注意到吗啡的成瘾性，霍夫曼的乙酰吗啡很快就被拜耳公司以非上瘾性吗啡投入市场。 Aspirin一经问世就风靡世界，成为最常用的药物之一，发现Aspirin作用的1982年诺贝尔奖得主文尼说，全世界每年要消耗45000吨Aspirin 。?　 近年来，随着医学科学的发展， Aspirin越来越多的新用途被逐步发现。首先是能降低心肌缺血患者的死亡率，因此，目前以Aspirin为男女性冠心病患者的二级预防药。另外它可增加老年人的认知功能，国外对65岁以上7671位老年人的研究结果表明，服阿司匹林组认知功能测分结果高于未服用药物组，且痴呆症患病率也低。临床上，阿司匹林还对直肠癌有良好的治疗效果，还可用于治疗脚癣、偏头痛、下肢静脉曲张引起的溃疡等。　　 需要指出的是，口服小剂量阿司匹林会引起上消化道出血以及过敏反应仍是一个在临床上棘手的问题，尽管阿司匹林这个老药新用前途广阔，但慎用仍是不可忽略的。 ;作用机制;三、仪器与药品;物理常数 ;四、实验步骤;2．阿司匹林的提纯 将粗产物转移到100 cm3烧杯中，在搅拌下慢慢加入25 cm3饱和碳酸钠溶液，继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡生成。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用5～10cm3水冲洗漏斗，合并滤液，倒入烧杯中，在搅拌下慢慢加入约15 cm3HCl溶液至pH2，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。将晶体转移到表面皿上晾干，称重。 3．阿司匹林的检验与红外光谱分析 取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1％ FeCl3溶液，观察有无颜色反应。 取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。 ;实验结果;五、注意事项 ;六、思考题