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龙州山橙的生物碱类成分研究
[摘要]对龙州山橙的生物碱类成分进行研究。采用硅胶柱色谱、反相柱色谱、高效制备液相等方法,对龙州山橙的总生物碱进行分离和纯化,并通过1H,13CNMR,MS等波谱方法鉴定化合物的结构。该研究共分离得到7个生物碱类化合物,分别为scandine(1),tabersonine(2),melodinine N(3),melodinine P(4), melodinine T(5),19epimeloscandonine(6),16hydroxy19Svindolinine(7)。化合物均1~7为首次从该植物中分离得到。采用MTT 法对分离得到的化合物进行体外抗肿瘤活性评价,发现化合物1~7均表现出一定的体外细胞毒活性。
[关键词]山橙属; 龙州山橙; 生物碱; 抗肿瘤活性
Studies on alkaloids from Melodinus moraei
LU Yan, SHEN Naitao, YU Heyong*
(The Fourth Affiliated Hospital, College of Medicine, Zhejiang University, Yiwu 322000, China)
[Abstract]To study the alkaloids from Melodinus moraei,seven compounds were separated and purified by column chromatography over silica gel, reverse phase silica gel and preparative HPLC Their chemical structures were elucidated by MS and spectral data (1HNMR, 13CNMR) as scandine(1),tabersonine(2),melodinine N(3),melodinine P(4), melodinine T(5),19epimeloscandonine(6),16hydroxy19Svindolinine(7) Compounds 17 were isolated from M moraei for the first time.The bioassays showed all tested samples displayed antitumor activity against the cell lines such as A549,PC3,HGC27 and HL60
[Key words]Melodinus; Melodinus moraei; alkaloids; antitumor activity
山橙属植物全球约有53个种,主要分布在亚洲热带地区及大洋洲,我国有11个种,华南、西南及台湾等省或地区为主要产地[1]。该属植物富含单萜吲哚生物碱类成分,该类生物碱结构复杂新颖,生物活性显著,近年来引起了一些学者的关注[24]。龙州山橙Melodinus moraei Tsiang,系夹竹桃科山橙属植物。该属植物全球约有53个种,主要分布在亚洲热带地区及大洋洲,我国有11个种,华南、西南及台湾等省区为主要产地[1]。山橙属植物富含单萜吲哚生物碱类成分,该类生物碱结构复杂新颖,生物活性显著,近年来引起了一些学者的关注[24]。龙州山橙主要分布于广西,民间常用于治疗脑膜炎、风湿性心脏病等[5]。目前对龙州山橙化学成分的研究报道较少,因此研究龙州山橙的生物碱类成分是一项非常有意义的工作, 可藉此发现具有药理活性的前体化合物用于药物研制。利用硅胶柱色谱,反相柱色谱,制备液相色谱等分离手段,对龙州山橙的生物碱类成分进行了系统研究,并从中分离得到了7个化合物。分别鉴定为scandine(1),tabersonine(2),melodinine N(3),melodinine P(4), melodinine T(5),19epimeloscandonine(6),16hydroxy19Svindolinine(7)。化合物均1~7为首次从该植物中分离得到。
1材料
11仪器Bruker DRX500 MHz 核磁共振波谱仪(瑞士,TMS为内标);Agilent Technonlgies 6520 质谱仪(美国),LABOROTA 4000旋转蒸发仪(德国海道夫公司),Shimadazu LC6AD制备型高效液相色谱仪(日本岛津公司),YMC ODSA (20 mm×250 mm, 5 μm)色谱柱。
色谱用硅胶(青岛海洋化工厂);反相Rp18硅胶(德国默克公司);提取分离
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