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刷一γ-上海有机化学研究所
化学学报 ACTAσHIMIGA SINICA 1993，缆， 1030-1034
5一取代苯肢基-6一苯基-1， 2， 4一三嚓-3一硫酶的合成
邹建平 陆忠娥幡万军 陈克潜
t苏州大学化学系p 苏州 215006)
棠甲西克墓 N-取代苯基硫代甲曹先E委和氨基~腮反应，首先在酸性介匮中形成缩氨基碗牒y 然居
在碱性介质(pH=S，!J、)中坏化p 生成5一取代苯肢基-6-苯基-1， 2，令三臻:斗←载:隅. 本文合成 10
个新的该类杂环化合物.
关键词: 苯甲曹先基 N一取代苯基硫代甲曹先股，氨基硫廓， ι取代苯胶基-6-
苯基←1， 2， ι三嚓-~-硫嗣.
α-毅基疏代甲酷胶可否类似于α， β一二攒基化合物或 α-酣酸衍生物用来合成杂环.为此
我们曾用 α-苯甲酷基硫代甲酷苯胶与邻苯二股反应，获得8一苯基-2一苯股基哇略琳及8一苯基
哇嗯琳-2一硫酣[1-气与氨基腺反应生成 4， 6一二取代-5-硫嗣-1， 2， 4一三嗦-3一酣E41 ，与氨基腻
反应生戚8一氨基-5， 6-二二取代-1， 2 , 4一三嗦等杂环化合物[5]
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本文用苯甲酷基硫代甲酷腔(la j) 为原料，与氨基硫服反应.首先在酸性条件下形成缩
氨基硫酥(知，j) ，然后调节溶液 pH 至 8， 9，加热回流，环化生成 10 个5一取代苯胶基-6-苯
rv
基-1， 2， 4一三嗦 8一硫酣(3a j) ，其反应如下:
J ~ J 州 入 〉 怂 「 讪
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γ 人 la-J 人 γ 一 刷 仙 2a-J ~.-J
H:α=H; b~p-OH3; c=p-()OHs ; d =p-F; e=p• 01;
f二二二 ]J Br; g =p-I; lt= o--OHs; i = o--Br ;Ìocp-F , 刑←01
rv
由于 2a j 分子中y 有民ì.j个 ;;0=8 亲核反应中心和两个亲核基团， -NH
亲核性较
2
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←
NHOüH占 51ι 故亲核反应接下式进行.而不是得到杂环 4.
吟N\1 a
;正;在s →JXs+H25
S,
由于环 i.. i1jím 有多种方式C83p 为了进一步证实上述成环方式，有下列几个证明-
1. 产物!可溶于碱，这是硫代眈胶中氮原子上的氢具有酸性所载.
1992 ;二 7 月 27 日收纠.
化学学报 Aa
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