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醌类化合物兼容模式
第四章
醌类化合物
Quinonoid
要求
掌握醌类化合物的结构特点、理化性质和
提取分离方法提取分离方法;;
掌握醌类化合物的提取分离方法。
概 述
定义 指醌类或容易转变为具有醌类性质的
化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切
联系的化合物。
分布分布 由于醌类具有不饱和酮结构由于醌类具有不饱和酮结构,,当当其分其分
子中连接助色团后(-OH、-OMe等)多有颜
色,故常作为动植物、微生物的色素而存在
于自然界中。
本章 内容
一、结构类型
二、生物合成途径
三、理化性质
四、提取分离
五、结构鉴定
六、生物活性
第一节、醌类化合物的结构类型
(一)苯醌类
(二)萘醌类
(三)菲醌类
(四)蒽醌类
1.蒽醌衍生物
2.蒽酚衍生物
3.二蒽酮类衍生物
一、结构类型 (一)苯醌类(benzoquinones)
邻苯醌不安定,故天然界存在的大多为 苯醌。
醌核上多有-OH、-OMe 、-Me等基团取代。如:
O O
O
O
邻苯醌
苯醌
一、结构类型 (一)苯醌类(benzoquinones)
O
O
HO (CH ) CH
2 10 3
CH O CH
3 3
CH3
OH
CH O (CH CH=C CH )n H
3 2 2
OO
O
信筒子醌具有去肠蛔虫活性 辅酶Q10
橙红色结晶 治疗心脏病、高血压
驱除肠寄生虫作用 及癌症
一、结构类型 (一)苯醌类(benzoquinones)
苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌。
O
OH
OH-
[[OO]]
O
OH
对苯醌 氢醌
醌类通过这种可逆的氧化还原过程,在生
物体内起着重要的电子传递媒介作用。
一
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