辣椒素和辣椒酯的合成.pdfVIP

!#$ % 高等学校化学学报 ’$ ( % ) ) ( 年( 月 * * * * * +,-./+01 2345’01 36 +,/’-7- 4’/!-57/8/-7* * * * * * 9:9) ; 9:9% * ［研究简报］ 辣椒素和辣椒酯的合成 杨* 艳，金永生，董真秀，胡宏岗，俞世冲，吴秋业 （第二军医大学药学院有机化学教研室，上海%)):: ） 关键词* 辣椒素；= 甲基=!==壬烯酸（?=羟基=:?= 甲氧基）苄酯；@ABBAC 反应 中图分类号* 3%9* * * * 文献标识码* 0* * * * 文章编号* )%D9=)(E) （%))( ） )(=9:9)=): 辣椒素是一种含香草酰胺的生物碱，天然辣椒素由辣椒素、二氢辣椒素、降二氢辣椒素、高二氢 辣椒素和高辣椒素等系列同类物族所组成，辣椒碱中唯有壬酸香草酰胺最具有强烈的辛辣味和非常强 烈的刺激性，壬酸香草酰胺可从天然辣椒中提取或用化学方法合成制取$ 辣椒素具有多种药理作用； 如镇痛、消炎、治疗冻伤、止痒、杀菌、戒毒和祛风湿等$ 临床上主要用于治疗糖尿病性神经疼、严重 银屑病等难治性疾病；在船舶涂料生产中用作无公害辣味防污漆添加剂；在农业生产中用作环保型绿 色生物农药；添加到电线、电缆、光缆护套中作防白蚁涂料可防止老鼠、白蚁的食蚀伤害；亦可用作制 造催泪弹及警用防卫武器等$ 由于合成辣椒素在价格和辣度上比天然辣椒素占有绝对的优势，因此广 为采用$ 文献［9 ; E］报道的辣椒素的合成以己内酯为起始原料合成，其中@ABBAC 反应用冠醚作催化剂，因 冠醚有剧毒，且操作复杂，收率较低$ 本文在参考文献［9 ; E］的基础上，对其合成工艺进行全新改进， 直接以=溴己酸乙酯为起始原料，经 步反应合成了目标化合物辣椒素及其同系物辣椒酯，其中辣椒 酯在国内尚未见报道$ 该方法不使用剧毒的冠醚作催化剂，操作简单，收率较高$ 合成路线如7ONPFPL 9 ，% 所示$ !#$%$ ’ !()*#$*+ ,-.*$/ -0 12/1++) 收稿日期：%))=)E=9$ 联系人简介：吴秋业（9E 年出生），男，博士，副教授，从事药物有机化学以及新药研究与开发$ -=FGA#：HIJKLFFIMLNI$ OF # U: D # 杨# 艳等：辣椒素和辣椒酯的合成 !(!! !#$%$ ’ !()*#$*+ ,-.*$/ -0 12（3%+)-%$*#(4 ）22%$*#-5(6#$)-4 7’ 实验部分 ! !# 仪器与试剂# $%’( 型熔点仪（毛细管法）；岛津)*’!+,-. 高效液相色谱仪；,*/’(++ （012341 公司）核磁共振仪，56 为内标；7819:;) 元素分析仪 异丁醛为化学纯（,=19? ），香兰素、香草醇、@’溴己酸乙酯为化学纯（上海化学试剂公司），其它 试剂均为分析纯 ! A# B’羟基’(’ 甲氧基苯甲醛’!’ 甲基亚胺（7 ）# 合成方法见文献［!］，得无色油状物BC D E ，收率FDG ! (# B’羟基’(’ 甲氧基苄胺（ ）# 合成方法见文献［!］，得淡黄色固体(C F E ，收率F@G ，H . ：AAB I （文献［!］值：A!F J AAA I ） ! B# 溴化（K’ 乙氧羰基’ 己烷）’三苯基膦盐（8 ）# 合成方法见文献［A ］ ! K# L’甲基’’@’壬烯酸乙酯（1 ）# 将经干燥处理过的溴化（K’ 乙氧羰基’ 己烷）’三苯基膦盐（AAC D E ， BBC L HH: ）加入到溶剂［#