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第四章 羰基亲核取代反应 ·$# ·
二、作用物用量及移除反应产物的影响
酯化、酰化、水解等反应为可逆反应,根据质量作用定律增加作用物的用量则有利于反
应进行。以酰胺化反应为例,增加作用物羧酸或胺的用量,则增加生成物酰胺的收率。
在酰化及酯化反应中,增加羧酸衍生物的用量或增加亲核试剂的用量,由化合物来
源的难易,价格的高低等因素而定。合成降血酯药安妥明 ( )时,用对 氯苯氧异丁
! !
酸 ( )在硫酸催化下与过量乙醇反应,以提高产物酯的收率。
·’,’ · 第二篇 有机药物合成反应
制备解热镇痛药安乃近的中间体甲酰氨基安替比林 ( )时,由安替比林 ( ),
!
与过量甲酸反应制得。,
酯化或酰胺化反应多为平衡反应,移去反应产物则有助于正反应进行,使酯化或酰
胺化反应完全。移除生成的水分,可用直接蒸馏去水法或共沸蒸馏带水法。对—氨基酚
与醋酸在加热下脱水,直接蒸馏除去水分制得解热镇痛药宁热息痛。
在生产中也常用某些与水不相溶的溶剂与水形成共沸物,蒸馏除去水分,称为共沸
蒸馏带水法,常用共沸剂有苯、甲苯、二甲苯,也用氯仿,四氯化碳、二氯乙烷等。此
法特别适用于某些沸点较高的醇或带有其它基团的高级醇的酯化反应。
解痉药溴化丙胺太林中间体口占吨! ! 羧酸! ! 二异丙胺基乙酯 ( )是由咕口占
# $
吨! ! 甲酸 ( )与二异丙胺基乙醇进行酯化反应制得。酯化时,以二甲苯为共沸剂,
%
在 下蒸馏脱水约 小时,开始每隔半小时分水一次,二甲苯又回入反应器
#$% #’%( #%
中,以后每隔一小时分水一次,至分出的水量基本符合计算量为止,反应即告完成。成
盐后精制,收率)% * 以上。
三、温度的影响
某些羰基亲核取代反应的速度受温度影响极大。羧酸衍生物、醇类、酚类、胺类的
活性低时,提高反应温度可显著增加反应速度。羧酸与醇的酯化反应速度甚慢,一摩尔
乙酸与一摩尔乙醇酯化时,在室温下需#+ 年始能达到平衡。温度提高,反应速度显著
加快,从而缩短达到平衡的时间 (表’ ! ##)。
第四章 羰基亲核取代反应 ·!*% ·
表! ## 温度对乙酸及乙醇酯化时间的影响
反应温度 ( ) 反应到达平衡所需时间 酯生成率
$
室温 #% 年 (闭管) % ’(
#)) ()) 小时 % ’
#*) (! 小时 ’%
()) (! 小时 * ’+
戊酸与雌二醇酯化生成戊酸雌醇时,温度需高速()) $ ,并需将水分蒸馏除去,否
则反应缓慢。
许多化合物的水解速率随温度的增高而加快,温度与水解反应速率的关系可用,-.
-/01234 公式来表示。
89
#56 7 #5,
( ’+)+:;
式中 为频率因子 (即单位时间单位容积内参加碰撞的分
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