江西省鹰潭一中高中化学-第3章-第2节-来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）课件-新人教版必修2.pptVIP

江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 有人说我笨， 其实并不笨， 脱去竹笠换草 帽， 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物) 三、苯的化学性质 1、氧化反应: 药物 二、苯 * 第三章 有机化合物 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 谜语 二、苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。 　　C6H6 苯的发现 二、苯 一、苯分子的结构 （一）分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 二、苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 二、苯 （紫红色不褪） （分层） 0.5 mL KMnO4(H+)溶液 [实验3-1]： 1 mL苯 1 mL 苯 0.5 mL溴水 振荡 振荡 （上层橙黄色） （下层几乎无色） 二、苯 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1 mL苯的两支试管中分别滴加0.5 mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：溶液是否褪色？ 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？ 设问：苯分子中有没有双键？ 二、苯 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ 二、苯 苯的发现和苯分子结构学说 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 科学史话 P71 二、苯 凯库勒在1866年提出三点假设： (1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形 (2)每个碳原子均连接一个氢原子 (3)各碳原子间存在着单、双键交替形式 二、苯 但若按照凯库勒的观点依旧不能解释： ①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 ②邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 二、苯 苯的分子结构： ①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上） ②键角是120° ③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） 二、苯 （2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的 独特的键(六个键完全相同) 一、苯分子的结构 （1）苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构 （一）分子式 C6H6 (二）结构式 （三）结构特点 C─C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 二、苯 苯中的6个C原子和H原子位置等同 结论 苯的一取代物只有一种 二、苯 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 二、苯 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注