查尔酮缩氨基硫脲类希夫碱的合成与表征-中南大学学报.pdfVIP

第 38 卷第 1 期 中南大学学报( 自然科学版) Vol.38 No.1 2007 年 2 月 J. Cent. South Univ. (Science and Technology) Feb. 2007 查尔酮缩氨基硫脲类希夫碱的合成与表征 1 1 1 1 1 2 潘春跃 ，蒋呈奎 ，唐新村 ，于 扬 ，金 乐 ，刘宗耀 (1. 中南大学 化学化工学院，湖南 长沙，410083； 2. 湖南大学 环境科学与工程系，湖南 长沙，410082) 摘要：由苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛和苯乙酮通过Claisen-Schmidt 缩合反应合成反应中间体查尔酮和对二甲氨基 查尔酮。用查尔酮和对二甲氨基查尔酮与氨基硫脲为原料，在弱酸性条件下经过羟醛缩合反应合成查尔酮缩氨基 硫脲希夫碱和对二甲氨基查尔酮缩氨基硫脲希夫碱。通过元素分析、红外光谱、气相色谱/质谱联机分析及核磁共 振氢谱对所合成的化合物进行表征。研究结果表明：C == C 的伸缩红外光谱吸收峰和烯烃上C—H 的伸缩及面外 振动红外光谱吸收峰分别出现在 1 644~1 651，3 020~3 034，988~998 cm−1 处，表明所合成的希夫碱为反式异构体。 −1 −1 C== S 的红外光谱吸收峰在 1 219~1 221 cm 处，低于其特征波数 1 230~1 253 cm ；且伯胺上的质子的化学位移 相对于仲胺大幅度向低场移动；推测希夫碱之间存在分子间氢键作用，且 C== S 主要以酮式存在。 关键词：查尔酮；对二甲氨基查尔酮；缩氨基硫脲希夫碱；反式异构体；合成；表征 中图分类号：O621 文献标识码：A 文章编号：1672-7207(2007)01−0093−05 Synthesis and characterization of Schiff bases derived from chalcone and thiosemicarbazide PAN Chun-yue1 1 1 1 1 2 , JIANG Cheng-kui , TANG Xin-cun , YU Yang , JIN Le , LIU Zong-yao (1. School of Chemistry and Chemical Engineering, Central South University, Changsha 410083, China; 2. Department of Environmental Science and Engineering, Hunan University, Changsha 410082, China) Abstract: The intermediates including chalcone and 4-dimethylaminochalcone were synthesized from benzaldchyde, 4-dimet