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高中化学-第1-2单元综合复习课件-新人教版选修5
1.鉴定有机物结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机物分子中,组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态,其振动频率与红外光的振动频率相当,所以,当用红外线照射有机物时,分子中的化学键或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 2.确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质,物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机物结构式的一般步骤 ①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 ②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的一种结构。 【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和 两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是 的H核磁共振谱图。 解析:图A;因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图上应有4个峰。而在 中,因为2个甲基左右对称,因而 中共有3种类型的氢原子,即对应三个峰。故A图为 (异丙醇)。 答案:A 2.核磁共振仪可以测定有机物分子中处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同,在核磁谱图中就处于不同的位置,化学环境相同的氢原子越多,波谱峰积分面积越大(或高度越高)。核磁共振氢谱分析,发现二甘醇分子中有3个吸收峰,其峰面积之比为2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同,且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比1∶1)反应的化学方程式__________________________________________________________。 解析:二甘醇中C、O元素质量分数相同,H的质量分数为9.4%,可知其分子式为C4H10O3,其中含两个羟基,有三类氢,个数分别为4、4、2。则二甘醇的结构式为 答案:HOCH2CH2OCH2CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH2OCH2CH2OH+H2O 【例1】(2010·试题调研,山东荣成4月)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中,与该产品互为同分异构体的是( ) A.CH2=C(CH3)COOH B.CH2=CHCOOCH3 C.CH3CH2CH=CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH 解析:由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A,则其同分异构体为B。 答案:B 高分策略 本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特点,确定其代表的物质,后确定同分异构体。 【例2】 (2009·天津理综,8)请仔细阅读右面转化关系: A 是从蛇床子果实中提取 的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物; B 称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等; C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子; D 中只含一个氧原子,与Na反应放出H2; F 为烃。 请回答: (1)B的分子式为________。 (2)B不能发生的反应是(填序号)________。 a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d.取代反应 e.与Br2加成反应 (3)写出D→E、E→F的反应类型: D→E__________________、E→F__________________。 (4)F的分子式为________________________________________________________。 化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构: ________________________________________________________________________
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