有机化合物的结构与性质一基本要求掌握有机化合物.doc

? 第一章?? 有机化合物的结构与性质 一 基本要求 掌握：有机化合物的结构、性质上的特点及其命名规则。 熟悉：有机化合物中的共价键；同系列与同分异构现象；有机化合物中的官能团及其分类；有机化合物构造式的表示方法。 了解：有机化学的相关概念及其研究内容与任务。 ? 二 基本概念 有机化学(Organic chemistry)，有机化合物(Organic compound)，构造异够(Constitution isomerism)，构型异够(Configuration isomerism)，构象异够(Conformation isomerism) 官能团(Functional group) ? 三 重点与难点提示 1 有机化合物的特点 结构上：共价键;范德华力;分子结构复杂。 性质上：易燃烧;易分解;熔点低;在水中的溶解度小;化学反应速度较慢;反应产物复杂。 ? 2 同系列与同分异构现象 同系列：具有一个分子结构通式,结构相似,化学性质也相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列,叫同系列。同系列中的化合物互称为同系物。在同系列化合物中,相邻两个同系物之间的结构式相差一个结构单元,而不相邻的同系物中,结构相差该结构单元的整数倍(例如在烷烃中,结构单元是CH2),这个结构单元叫系列差。 同分异构现象：分子式相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体。这种现象叫同分异构现象。 构造异构 由分子中化学键的连接顺序(即原子之间的连接顺序)不同而造成的异构体. 有机化合物的构造异构包括碳干异构，位置异构和官能团异构。 碳干异构是由分子中碳原子连结顺序不同而形成的。位置异构则由官能团连结顺序引起。官能团异构具有相同分子式但官能团不同的两个化合物。 烃类化合物的构造异构主要是碳干异构和位置异构。 构型异构是指一定构造的分子中，原子在空间的排列状况不同而造成的几何异构体叫构型异构体。有时也称为几何异构体。构型异构体包含顺反异构体和旋光异构体。它们是一种立体异构现象。立体异构体除构型异构体外，还有构象异构体。构象异构体是指一定构造的分子中,由碳碳单键旋转而造成的原子在空间的不同排列。 3 有机化合物的官能团与分类 官能团决定化合物的主要性质，含相同官能团的化合物具有相似的物理和化学性质。官能团指有机化合物分子中容易起化学反应的一些原子或原子团。有机化合物的分类有可按碳链结合方式分类和按官能团分类。 ? 3 共价键的断裂方式（共价键的成键方式，种类及其特点参见教材） ? ? ? 4 有机化合物的系统命名（非系统命名法参见教材)。 命名步骤： 1）根据化合物中所含官能团的情况,确定母体 ? 2）选取含母体官能团的最长碳链作为主链 3） 主链碳原子上其它支链全部作为取代基 注：母体选择顺序(排在前面的优先)为： ? -+NR3(铵) -COOH(羧酸) -SO3H(磺酸) -COOR(酯) -COX(酰卤) -CONH2(酰胺) -CN(腈) -CHO(醛) -COR(酮) -OH(醇，酚) -NH2 (胺) -R(烷基) -OR(烷氧基) 按上述顺序排在前面的官能团为母体，排在后面的为取代基。编号原则：从离母体官能团最近的一端开始，对主链碳原子进行编号并用阿拉伯数字标示。当具有相同长度的碳链可作为主链时，应选择具有支链最多的碳链作为主链。当主链长度和支链数目相同时，应遵循最低系列原则：逐个比较两种编号法中表示取代基位置的数字，最先遇到取代基位置较小者，定为最低系列。 ? 4）书写规则： 化合物的书写规则： （（（）i (i) 书写时根据主链碳原子数目的多少进行命名.当主链碳原子数在10以内时，分别用甲，乙，丙，丁，戊，己，庚，辛，壬，癸表示，而当主链碳原子数超过10时，则直接用中文数字表示。 ? (ii) 母体官能团所在位置用阿拉伯数字标明，放在母体名前面。数字与母体名称用连字符连结。如果母体编号为1， 则?1”字省略不写。 (iii) 取代基书写和命名时，放在母体名称的前面。取代基与表明母体官能团位置的阿拉伯数字之间用连字符连结；取代基在主链上的位置用阿拉伯数字标明，阿拉伯数字与取代基名称用连字符连结。 4-甲基-2-戊醇 ? ? ? ? ? ? ? (iiii) 如果在一个主链上同时连有多个取代基，应分别按取代基次序逐个标明。书写时，,按取代基优先顺序书写。 如果在主链上有多个相同取代基，可合并书写。其位置数字应分别用阿拉伯数字表明，取代基个数用中文数字标明。中文数字放在取代基名称前面 ? ? 取代基优先顺序确定的原则： 与主链相连的原子质量(原子序数)越小，排的顺序越优先；如果与主链相连的第一个原子质量相同，则逐个向下比较；如果取代基为不饱和基团，应