α-苯乙胺的制备与拆分.docVIP

实验题目 α-苯乙胺的制备与拆分 指导老师 罗梅 班级/姓名/学号 应用化学10级 何兵 内容要求 查阅资料,提出合理可行的实验方案及实验步骤; 详细列出所需仪器及药品清单; 实验结束提交适合的论文. 试验路线 苯乙酮 氮甲酰苯乙胺 氯化-2-氨基苯乙胺 α-苯乙胺 实验步骤 仪器清单 圆底烧瓶、三口烧瓶、球型冷凝管、直型冷凝管、空气冷凝管、烧杯、锥形瓶、分液漏斗、蒸馏头、锥形瓶、分液漏斗、温度计、电炉,玻璃棒、滴管、量筒、布氏漏斗、抽滤瓶、蒸发皿、玻璃小漏斗、旋光仪等。 药品清单 苯乙酮、甲酸铵、氯仿、甲苯、浓HCl，25％NaOH溶液、固体NaOH、(±)-α-苯乙胺、(+)-酒石酸、甲醇、乙醚、、50％氢氧化钠溶液、无水乙醇、浓硫酸、丙酮、滤纸、 参考资料 焦家俊 有机化学实验[ M].上海交通大学出版社，2000. 复旦大学，兰州大学 化学系有机化学教研室编.有机化学实验(第二版)[M].北京:高等教育出版社,1994 周建锋.有机化学实验[M].上海:华东理工大学出版社,2002 北京大学化学系有机化学教研室,有机化学词典,科学出版社,1987. 祖元刚,张莹,陈晓强,等.盐酸拓扑替康的超声波辐射合成及其表征[J].高校化学工程学报.2007.21(6):1080-1683 邹明珠,张韩琦,中级化学实验,吉林化学出版社,2000.7 杨善中等，基础化学实验[M]，北京：化学工业出版社，2009-02。 有机化学综合实验（A） --α-苯乙胺的制备与拆分 姓名： 何兵 学号：班级： 应用化学10级一班 指导老师：罗梅 时间：2012.7.2——7.4 一，实验目的 1,掌握通过 Leuchart 反应，用苯乙酮和甲酸铵反应可制得外消旋α-苯乙胺的原理和方法。 2, 培养查阅文献的能力，写出合格的实验报告。 3,巩固萃取、分馏、水蒸汽蒸馏、干燥等基本操作。 4,复习不同实验装置和仪器的安装及使用方法。 5，培养良好的工作习惯、查阅文献的能力。 二,研究进展： 近些年来，对手性化合物的研究日益增加，有利用脂肪酶拆分外消旋a-苯乙胺，它是目前生产光学纯a-苯乙胺的重要方法。手性底物的对映体以不同方式定向和结合到酶活性中心，这一事实可以作为改变对映体选择性的依据。目前被普遍接受的是立体特异性口袋理论，在酶的立体结构中存在着一个氧负离子空洞，称为“活性口袋”，这个活性口袋是有几个氢键供体构成的，主要是酶骨架及其侧链中酰胺的质子。而决定脂肪酶底物选择性的最重要因素正是活性口袋的空间限制和疏水性质及其四面体中间体的稳定性。 另一研究领域为超声辐射Pd/C催化合成a-苯乙胺，采用Pd/C催化剂，无水甲醇做溶剂，研究了超声波辐射下苯乙酮与甲酸胺反应制备a-苯乙胺的反应，考察了反应摩尔比、反应温度、反应时间、Pd/C用量、辐射功率对反应的影响并优化了反应工艺。结果表明：在超声波辐射下，甲酸铵与苯乙酮的摩尔比为2:1，10﹪Pd/C与苯乙酮的质量为1:10、水和甲醇的体积比为1:9,常压40℃反应30分钟，a-苯乙胺的收率为80.2％，实验的重复性良好，Pd/C易分离回收。 鲁卡特（Leuchart）反应 1，实验原理 （1）苯乙胺中文名称：2-苯乙胺，2-苯基乙胺;分子式：C8H11N:C6H5CH2CH2NH2分子量:121.18；基本特性：熔点：-65℃沸点：194.5-195℃相对密度：0.9640。溶解情况：溶于水,易溶于醇和醚。性状、味道：苯乙胺为无色具的鱼腥味的强碱性液体特性：苯乙胺能吸收空气中的二氧化碳，成相应的碳酸盐。用冷冻盐水冷却也不固化（熔点-65℃）。苯乙胺盐酸盐为片状结晶。熔点217℃（从醇中析出）,易溶于水、溶于醇,但不溶于醚。用途　苯乙胺为重要的医药和染料中间体,在医药上主要用于合成一下药物兴奋药、迷幻剂、神入感激发剂。生理作用：人体会自动合成,释放苯乙胺，被科学家形象称为爱情的化学分子，如果能在日常生活中适当从食物中摄取苯乙胺,爱情的保质期会变的更长久。 （2）α-苯乙胺的制备 醛或酮在高温下与甲酸胺反应得到伯胺的反应称为R.Leuchart反应。例如： 反应中氨首先与羰基发生亲和加成，接着脱水生成亚胺，亚胺随后被还原生成胺。与还原胺化不同，这里不是用催化氢化，而是用甲酸作为还原剂。反应过程如下： 反应式： （3）α-苯乙胺的拆分 实验采用（+）-酒石酸为拆解剂，它与外消旋α-苯乙胺形成非对称异构体的盐。其反应如下： 旋光的酒石酸在自然界颇为丰富，它是酿酒过程中的副产物。由于（-）-胺·（+）-酸非对影体的盐比另一种非对映体的盐在甲醇中的溶解度小，容易从溶液中呈现晶体析出，经稀碱处理，使（-）-α-苯乙胺游