分离纯化甲苯苯胺苯甲酸的混合物.docVIP

分离、纯化甲苯、苯胺、苯甲酸混合物is a cultivation of the ability of students to think independently and can investigate basic chemical operations. Keyword：Toluene 、 Aniline 、Benzoic acid 、Extraction 、Distill 、Recrystallization 、Infrared Spectroscopy 、Melting 前言： 三种物质的分子结构图如下： 甲苯 苯胺 苯甲酸 由三种物质的酸碱性各异，可设计酸碱反应法分离：常温下苯甲酸显弱酸性可与强碱反应生成盐苯胺显弱碱性与强酸反应生成盐甲苯不能与酸碱作用组分 甲苯 苯胺 苯甲酸 化学式 C6H5CH3 C6H5NH2 C6H5COOH 分子量 92.13 93.12 122.12 g/cm3 0.866 1.02 1.2659 酸碱性 熔点/℃ -95 -6.3 122.13 沸点/℃ 110.8 184 249 极微溶于水能与乙醇、 乙醚混溶 稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚 表1-1 实验部分： （1）仪器：100m烧杯、100mL分液漏斗、100m圆底烧瓶普通漏斗、熔点测定仪、折光仪。 试剂： 萃取装置 （a） 简单蒸馏装置（b） 图1-1 实验步骤 分离苯甲酸 混合液置于100 ml 烧杯中，mol/L NaOH溶液至pH10左右，期间不断搅拌，使反应充分转移100mL分液漏斗中，静置分层。上层为有机相，含有甲苯和苯胺下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH混合液。 上层为有机相，含有甲苯和苯胺下层为水相，含有苯甲酸钠和过量NaOH混合液。 将步分离出的有机层（含甲苯和苯胺）入100m烧杯中mol/L HCl溶液至pH约为3左右，期间不断搅拌，充分100mL分液漏斗中，静置分层。上层有机相为甲苯，下层水相为苯胺盐酸盐 上层有机相为甲苯下层水相为苯胺盐酸盐 3、 蒸馏纯化苯胺 易被氧化，纯化。苯胺盐酸盐mol/L NaOH溶液至pH=10，反应后转移到至分液漏斗中，静置分层。分出的干燥半小时，蒸馏℃馏分（蒸馏时加少量锌粉防止氧化得到纯苯胺称重。 4、.重结晶纯化苯甲酸 mol/L HCl至pH3，期间不断搅拌使苯甲酸充分沉淀。抽滤得苯甲酸粗品。抽滤得苯甲酸，称重。 5、 蒸馏纯化甲苯 MgSO4固体，干燥半小时后。简单蒸馏，收集109~111℃馏分，得纯甲苯，称重0.78g。 甲苯干燥后为淡黄色液体，蒸馏后为无色液体。 m（甲苯）=0.78g 性质鉴定 测定苯甲酸的熔点及苯胺与甲苯的红外光谱。 苯甲酸熔点122.0-124.2℃ 红外光谱如下图 实验测得的苯胺与甲苯的红外光谱图如下： 苯胺红外光谱图1-2 甲苯红外光谱图1-3 结果与讨论： 计算各物质的产率及苯甲酸的熔点如下： W（苯甲酸）=1.63/1.5×100%=108.67% W（甲苯）=0.78/4.3×100%=18.14% W（苯胺）=5.27/100×100%=52.7% 苯甲酸熔点为（122.0+124.2）/2=123.1℃ 相对误差Er=（123.1-122.13）/122.13×100%=0.79% 分析上面图1-2可知，苯胺是一级胺，应在3490-3400cm-1（缔合向低波数位移不超过100cm-1）有两个N-H伸缩振动吸收峰，本红外光谱图中在3422.78cm-1和3350.16cm-1处有两个吸收峰，符合上述特征；一级胺在1650-1590cm-1处还应该有N-H弯曲振动吸收峰，本红外图谱中在1618.51cm-1处有强吸收峰，符合上述特征；此外，图中还有苯环的1600.23cm-1和1497.08cm-1处有C=C伸缩振动的吸收峰，和一取代苯的748.82cm-1和690.14cm-1