【复旦大学化学系有机实验报告】1-苄基环戊醇的制备.docVIP

1-苄基环戊醇的制备 【摘要】 通过本实验将了解并掌握无水操作技术，学习掌握Grignard试剂的制备方法及其应用，通过1-苄基环戊醇的制备理解Grignard反应原理。 【关键词】 Grignard反应、1-苄基环戊醇。 【引言】 实验原理及反应式 本次反应利用格式试剂制备1-苄基环戊醇。先将氯苄合成为格式试剂，再和环戊酮发生亲核加成反应，在铵盐中水解即得产物。反应初期应保证无水环境，反应产率一般较好。 【实验部分】 实验装置 （二）试剂及产物 名称 Fw. bp d nD 环戊酮 C5H8O (Cyclopentanone) 84.12℃ 130-131℃ 0.951 1.4366 氯苄C6H5CH2Cl (Benzyl chloride) 126.59℃ 179℃ 1.103 1.5380 1-苄基环戊醇C12H16O (1-Benzyl cyclopentanol 176.25℃ （三）实验步骤 将250mL的三颈瓶安装在磁力搅拌器上，三口瓶的两口分别装置滴液漏斗及球形冷凝管，冷凝管上口接一无水氯化钙干燥管，如实验装置图。装置完后，在三颈瓶中投入1.8g(0.075mol)镁粉和15mL无水乙醚。在滴液漏斗中加入8mL氯苄（8.8g，0.07mol）及10mL无水乙醚，混合均匀。通过滴液漏斗先滴入40滴氯苄-乙醚混合液至三颈瓶中，并加入一小颗碘以引发反应。用手抱住少烧瓶温热，当镁粉表面有气泡产生，碘的周围溶液开始变浑浊，出现毛状物，并慢慢扩散，乙醚开始回流时，说明反应已经开始。打开滴液漏斗活塞滴加氯苄的乙醚溶液并控制滴加速度，保持乙醚微沸，再启动搅拌。边搅边滴加完氯苄溶液。发现溶液由黄色变为无色透明澄清。滴加完后用温水浴加热回流20min。 在搅拌下将5.3mL环戊酮与15mL无水乙醚的混合物自滴液漏斗滴加入上述制得的Grignard试剂中。控制滴加速度，维持乙醚呈微沸状态。开始阶段出现固体，后慢慢溶解，滴加结束时瓶内呈白色浑浊。滴加结束后，在室温下继续搅拌0.5h。搅拌结束后，冷却。 自滴液漏斗缓缓加入50mL10％的NH4Cl水溶液，以分解加成产物。随着溶液的加入，瓶内逐渐出现大量物体NH4Cl溶液。NH4Cl溶液和水各15mL洗涤。醚层盛入干燥的锥形瓶中，加入适量的无水硫酸镁干燥0.5h。产物过滤至圆底烧瓶中，用蒸去乙醚。用冰水浴冷却使结晶析出，抽滤。粗产物用石油醚重结晶。％。 【结果与讨论】 【分析思考】 Grignard反应机理 为什么用10％的NH4Cl水溶液分解加成产物而不用稀盐酸分解产物？ 10％的NH4Cl水溶液显弱酸性，可以把生成的水解到，它的酸性远弱于稀盐酸，给出质子的能力较弱，不足以使在酸性条件下脱水生成或，使产率下降。 为什么用10％的NH4Cl水溶液分解加成产物时不能用磁子搅拌？用10％的NH4Cl水溶液分解加成产物时生成大量盐类，如果磁子搅拌，则析出的盐类与溶液会形成大量粘稠的泡沫状物而使后处理困难。 【参考文献】 李妙葵，《大学有机化学实验》，ISBN 978-7-309-05131-5/O·371； 复旦大学有机化学课程讲义。