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nε-thiaprolyl-lysineasahandleforsite-specificprotein-wiley

Supporting Information: Nε-(thiaprolyl)-lysine as a handle for site-specific protein conjugation. Pieter Van de Vijver§,1, Dennis Suylen§,1, Anouk Dirksen2, Philip E. Dawson2, Tilman M. Hackeng1 1 Laboratory for chemical protein synthesis, Dept. of Biochemistry, Cardiovascular Research Institute Maastricht, The Netherlands, 2 Dept. of Cell Biology and Chemistry, The Scripps Research Institute, La Jolla, CA92037, USA. § both authors contributed equally. Supporting Information: 1 Sequences of the RANTES peptides 2 Chemical structures of the labels 7-9 4 Synthesis of bimodal label 11 5 Synthesis of DTPA-functionalized dendritic wedge 12 7 Synthesis of H-[Cys34-Lys(Thz)69]-NH2 2 9 Synthesis of H-[Ser1-Lys33]-MpaLeu-NH2 3 10 Synthesis of DTPA-RANTES, H-[Ser1-Lys(Cys(DTPA))69]ox-NH2 7 11 Synthesis of bimodally labeled RANTES, H-[Ser1-Lys(Cys(bimodal))69]ox-NH2 8 12 Sequences of the RANTES peptides Abbreviation: H-[Cys34-Lys(Thz)69]-NH2 (2) 1-letter: H-CSNLAVVFVTRRNRQVCANPEKKWVQEYINYLEMSK(Thz)-NH2 3-letter: H-Cys-Ser-Asn-Leu-Ala-Val-Val-Phe-Val-Thr-Arg-Arg-Asn-Arg-Gln-Val-Cys-Ala-Asn-Pro-Glu-Lys-Lys-Trp-Val-Gln-Glu-Tyr-Ile-Asn-Tyr-Leu-Glu-Met-Ser-Lys(Thz)-NH2 Abbreviation: H-[Ser1-Lys33]-MpaLeu-NH2 (3) 1-letter: H-SPYGSDTTPCCFAYLSLALPRAHVKEYFYTSSK-MpaLeu-NH2 3-letter: H-Ser-Pro-Tyr-Gly-Ser-Asp-Thr-Thr-Pro-Cys-Cys-Phe-Ala-Tyr-Leu-Ser-Leu-Ala-Leu-Pro-Arg-Ala-His-Val-Lys-Glu-Tyr-Phe-Tyr-Thr-Ser-Ser-Lys-mpa-Leu-NH2 Abbreviation: H-[Ser1-Lys(Thz)69]red-NH2 (4) 1-letter: H-SPYGSDTTPCCFAYLSLALPRAHVKEYFYTSSKCSNLAVVFVTRRNR QVCANPEKKWVQEYINYLEMSK(Thz)-NH2 3-letter: H-Ser-Pro-Tyr-Gly-Ser-Asp-Thr-Thr-Pro-Cys-Cys-Phe-Ala-Tyr-Leu-Ser-Leu-Ala-Leu-Pro-Arg-Ala-His-Val-Lys-Glu-Tyr-Phe-Tyr-Thr-Ser-Ser-Lys-Cys-Ser-Asn-Leu-Ala-Val-Val-Phe-Val-Thr-Arg-Arg-Asn-Arg-Gln-Val-Cys-Ala-Asn-Pro-Glu-Lys-Lys-Trp-Val-Gln-Glu-Tyr-Ile-Asn-Tyr-Leu-Glu-Met-Ser-Lys(Thz)-NH2 Disulfide bonds: none Abbreviation: H-[Ser1-Lys(Thz)69]ox-NH2 (5) 1-letter: H-SPYGSDTTPCCFAYLSLALPRAHVKEYFYTSSKCSNLAVVFVTRRNR QVCANP

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