医用有机化学复习纲要2.docVIP

复习提纲 一、题型 1、命名或写出结构式 2、完成反应式 3、选择填空 4、鉴别 5、推断 6、合成 二、重点 1、烷烃的优势构象（P19）（纽曼投影式乙烷、丁烷） 2、常见的烷基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基（P23） 3、次序规则（P24） 4、烷烃的卤代反应、自由基的稳定性(P27)（反应条件：光或高温；机理：游离基取代反应） 5、Z/E命名法（P31）（） 6、烯烃的亲电加成反应（P33~P35）（注意马氏规则） 7、烯烃的氧化反应（P36）（注意高温酸钾与臭氧氧化的区别） 8、α-氢原子的卤代反应（P37）（反应条件：光照或高温，） 9、烯烃与HBr在过氧化物条件下的反应（P39）（反马氏规则） 10、碳正离子的稳定性（P39） 11、炔烃的部分氢化（P43）（琳德拉催化剂、钠/液氨） 12、炔烃与水的加成（P44）(注意反应条件，除乙炔生成乙醛以外，其余的炔都生成酮，参照P45 例题） 13、端炔的鉴定（P45）（所有炔都能使溴水褪色，只有端炔可以与硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀） 14、共轭二烯烃的的亲电加成反应（P53） 15、D-A反应（P54）（参照P58 7（8）） 例：P59 15 16、螺环和桥环的命名（P63）(参照书上的例题) 17、含侧链的环丙烷的开环反应（P71）（参照书上例题） 18、环丙烷的鉴别 19、二取代环己烷的稳定构象（P77）（参照P84 4） 例：乙烷、乙烯、乙炔、环丙烷、1，3-丁二烯的鉴别 20、多官能团芳香族化合物的命名（P105）（参照P106例2） 21、苯的亲电取代反应的方程式和活性（P91~93）（参照 P106 3、6（1）） 22、烷基苯侧链的反应（P93~94）（参照P106 3）和鉴别（参照P107 7（1）） 23、定位规则（掌握邻对位和间位定位基有哪些，学会判断取代基进入的位置）（参照P107 5（4）） 24、萘的磺化（P100） 25、芳香性的判断（P103~104） 例题：P107 10 26、化合物的R/S命名（P117~119） 27、不饱和卤代烃的命名（P132）（参照P153 1（4、5） 28、卤代烃的亲核取代反应（P134 表6.2）（参照 P153 4（1、4、5）和 10（1、2）） 29、消除反应（P135） 30、亲核取代反应（Sn1和Sn2反应的特点和烃基结构的影响）（P139、P142、P143）（参照P154(7) 31、卤代烃的鉴别 32、伯仲叔醇的区分和醇的鉴别（参照P202 3） 33、醇的分子内脱水（P189）（参照P202 2） 34、酚的酸性（P192） 35、酚的鉴别 36、酚的亲电取代反应（P193） 37、醚的命名（P196）（参照P202 1（2、5）） 38、醚键的断裂（P197）和醚的合成（参照P202 5（3）） 39、硫醇和硫醚的命名（P198-199）和硫醇的反应（P199） 40、饱和醛、酮的命名（P206~207） 41、醛、酮的亲核加成反应（与HCN、饱和亚硫酸氢钠、醇）与活性比较 42、醛、酮的金属氢化物还原和克莱门森还原（P214） 43、碘仿反应（P215） 44、羟醛缩合（P215，参照书上例题） 45、醛、酮的鉴别（例：乙醛、苯甲醛、2-丁酮、3-戊酮） 46、坎尼扎罗反应（P217） 47、邻苯醌和对苯醌的结构式（P223） 例：某化合物分子式为C5H10O (A)，还原后得C5H12O (B)。A能与苯肼反应，并与碘的碱溶液共热产生黄色沉淀。B和浓H2SO4共热得C5H10(C)，C经臭氧化和还原性水解后得丙酮与乙醛。试推测A、B、C的结构式。 48、羧酸的命名 49、羧酸的酸性（横向比较和取代苯甲酸酸性的比较）及鉴别（例：甲酸、甲醇、苯酚、乙醚） 50、羧酸衍生物的生成（酯化和酰胺的生成）和α-H的反应 51、二元羧酸的热解反应（P239） 52、酰胺的命名 53、羧酸衍生物亲核取代反应的活性（P249） 54、羟基酸的脱水反应（P264）和重要的羟基酸（P265 1、2、5） 55、酮酸的脱羧反应（P267） 56、酮体的组成（P268） 57、伯、仲、叔胺的判断和胺的命名（P274-P275) 58、胺的酰基化反应和磺酰化反应（P279） 59、芳胺环上的卤代及苯胺的鉴别 60、硝基化合物的还原（P284） 61、重氮和偶氮化合物的命名（P287） 62、重氮化反应及应用（参照P289 例题和课后习题） 63、留氮反应（参照P289~290例题） 64、酰胺的还原（P294） 65、取代单杂环的命名（P300）（参照P315 1（1~4））及芳香性 66、含氮杂环碱性横向比较 67、单杂环亲电取代反应活性的比较及反应(P303~304)及糠