硕士学位论文含氮杂环化合物的合成研究.PDF

硕 士 学 位 论 文 （2010 届） 含氮杂环化合物的合成研究 Study on the Synthesis of N-heterocycle Compounds 研 究 生 姓 名 吴晓进 指导教师姓名 纪顺俊（教授） 专 业 名 称 有机化学 研 究 方 向 应用有机合成 论文提交日期 2010 年5 月 含氮杂环化合物的合成研究 中文摘要 中文摘要 本论文分为四个部分，主要报道了钯或铁催化分子内 C-N 偶联反应合成 1， 4-二氢喹啉衍生物以及利用多组分反应构建多芳基取代的咪唑和噁唑化合物。 第一部分，Pd(OAc) /DABCO (triethylenediamine) 催化体系被首次应用于分子 2 内C-N 偶联反应，在该催化剂的催化下，邻卤苯甲醛与一系列的烯胺酮发生反应， 高产率的合成了一类新型的 1，4-二氢喹啉衍生物。与经典的偶联反应配体对比， 首次用于催化分子内 C-N 偶联反应的配体 DABCO 取得了最好的反应结果。 第二部分，无配体条件下，nano-Fe O 作为一种高活性，可循环利用的新型催 3 4 化剂被首次应用于分子内 C-N 偶联反应，在该催化剂的催化下，一系列的 1，4- 二氢喹啉衍生物被成功合成。在这一新型催化剂的作用下，反应底物适用范围较 广，对于碘代，溴代以及氯代苯甲醛都能得到较为理想的结果。 第三部分，主要报道了一种新颖，高效，简单的合成多取代 2-吡啶基咪唑的 方法。通过三种简单易得，价格低廉的原料 2-氰基吡啶，芳香醛和胺/NH OAc 的 4 缩合反应，能高产率的合成一系列二芳基取代和三芳基取代 2-吡啶基咪唑。值得 一提的是，当我们利用具有 β-氢的胺作底物参与反应时，该反应能一锅法同时合 成二，三芳基取代的 2-吡啶基咪唑化合物。 第四部分，主要报道了一种新颖的合成多芳基取代噁唑化合物的方法。2-氰基 吡啶和芳香醛两类便宜易得的原料在酸性条件下能成功地合成多芳基取代噁唑化 合物。但是到目前为止，该方法的反应活性不是很高，仍需要进一步地深入研究。 关键词：C-N 偶联反应, Pd(OAc) /DABCO, nano-Fe O , 1，4-二氢喹啉衍生物, 2 3 4 多组分反应，2-吡啶基咪唑化合物, 多芳基取代噁唑化合物 作 者：吴晓进 指导教师：纪顺俊 教授 I Abstract Study on the Synthesis of N-heterocycle Compounds Study on the Synthesis of N-heterocycle Compounds Abstract T