高二化学卤代烃课件幻灯片.pptVIP

卤代烃的性质 罗浮中学 马海云 一、溴乙烷结构 分子式： C2H5Br H－C－C－Br H H H H 结构式： 思考： 其分子中有无Br-，请设计实验来证明？ 方案一： CH3CH2Br? AgNO3溶液 现象:无沉淀，分层 结论:没有溴离子 方案二： NaOH水溶液 CH3CH2Br AgNO3溶液 取上层清液 稀HNO3 现象:产生浅黄色沉淀。 结论：有溴离子生成 思考 如果C--Br断裂，Br原子被其它原子或原子团所代替，发生的是取代反应。 如果C--Br断裂，同时一个C—H也跟着断裂，就可能生成不饱和的化合物，发生的是消去反应。 　请问你能否通过你观察到的现象分析该反应是取代反应还是消去反应？ 一、取代反应（水解反应） C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr H2O △ 水解反应机理 水 △ + NaOH + 2 NaBr 2 写出下列卤代烃的水解产物 卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 实验： (1）产生浅黄色沉淀。(2）溴水褪色。 取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热。 (1)取大试管中的剩余液体于试管中，加入过量硝酸，再加入硝酸银。 (2)将产生的气体通入溴水溶液中。 现象： 结论： （1）有溴离子生成。 （2）生成了气态的不饱和化合物。 2、消去反应 醇 △ 条 件 ①NaOH的醇溶液②要加热 定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。 C(CH3)3-CH2Br、CH3Cl能发生消去反应吗？ 问题2: 不能。 结论：卤代烃的消去反应的条件是邻碳有氢。 取代反应 消去反应 反应物 反应 条件 断键 生成物 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液、加热 KOH醇溶液、加热 C－Br C－Br，邻碳C－H CH3CH2OH CH2＝CH2 溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应 小结: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应。 1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式： A、CH3Cl B、CH3－CH－CH3 Br C、CH3－C－CH2－I CH3 CH3 D 、 Cl 2、下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl Cl CH2Br CH2Br CHCl2CHBr2 结论：所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应 vr资源 uoh277ljs * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。 * 已知NH3和H2O在与卤代烃反应时的性质很相似，在一定条件下能使卤代烃发生氨解，写出溴乙烷的氨解方程式。