有机化学必考和选考复习建议附件2(罗观训).docVIP

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有机化学必考和选考复习建议附件2(罗观训)

附件2——有机选做题1、(10分)(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)。 烯类化合物 相对速率 (CH3)2C=CHCH3 10.4 CH3CH=CH2 2.03 CH2=CH2 1.00 CH2=CHBr 0.04 据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系: ① , ② , ③ 。 (2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是______________(填代号)。 A、(CH3)2C=C(CH3) 2 B、CH3CH=CH CH3 C、CH2=CH2 D、CH2=CHCl 2.(10分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下: C6H5CHO+(CH3CO)2OC6H5CH=CHCOOH+A 苯甲醛 肉桂酸 (1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1:1,产物A的名称是: __________________________。 (2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为:_______________________________________(不要求标出反应条件)。 (3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下: 取代苯甲醛 产率(%) 15 23 33 0 取代苯甲醛 产率(%) 71 63 52 82 可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可): ①__________________________________________________________ ②___________________________________________________________ ③___________________________________________________________ (4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为_______________________________________________(不要求标出反应条件)。 (5)Beck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显__________(填字母)的物质。 (A)弱酸性 (B)弱碱性 (C)中性 (D)强酸性 3.(10分)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。 (1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为: 。 (2)醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K2CO3、363 K、甲苯(溶剂)。实验结果如下: 分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是 (写出2条)。 ① , ② , (3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点: 。 (4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件)。 (5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如: ①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有 (写出2条)。 ②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式

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