4醌类-第三、四节-2.pptVIP

第三节 醌类化合物的理化性质 一、物理性质 1.性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。助色团越多，颜色越深。天然醌类因分子中多有取代基，故多为有色晶体。 苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，多为完好结晶。蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶，呈粉末状物。 2．升华性：游离醌类多具有升华性。3．挥发性：小分子苯醌及萘醌具挥发性。4．溶解度：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水。醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。 5．光稳定性：有些醌类对光不稳定，曾对丹参酮ⅡA等8种丹参酮作光的稳定性实验表明，各种丹参酮经光照射后均有损失，且隐丹参酮分解为两个小峰，而避光保存者峰面积基本不变，故对醌类色素的处理应尽量避光。 酸性 活性次甲基反应 金属离子反应 碱液反应 无色亚甲蓝显色 化学性质 呈色反应 Feigl反应 二、化学性质 （一）酸性 1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。 2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：β-羟基 α-羟基 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为： 含-COOH＞含2个以上β-OH ＞含1个 β-OH ＞ 含2个α-OH＞含1个α-OH ?含-COOH或两个以上β-酚羟基 含一个β-酚羟基  含两个以上α-