8 酚和醌(09药学).pptVIP

第十章 　 酚 和 醌 主要内容 第一节　酚 第二节　醌 第一节　酚 一、结构和命名 （一）苯酚的结构 苯酚的共振式 （二）酚的命名 酚的命名有二种： （1）若酚羟基为主官能团：将酚羟基与芳环一起作为母体，含一个羟基称为酚，含二个羟基称为二酚，含　三个羟基称为三酚，其它基团为取代基。 （2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 二、物理性质 大多酚在室温下为结晶性固体，少数取代的酚为液体。 沸点比分子量相当的烃类高得多。 在水中有一定的溶解度，易溶于热水，醇和醚。 有特殊气味，毒性很大。 　 三、化学性质（一）酚羟基的反应 １、酸性 　 苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响 （１）电子效应的影响： 吸电子基团使酸性增强，给电子基团使酸性减弱。 （２）空间效应的影响： 空阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱。 ２、成醚反应 克莱森重排 定义：烯丙基芳基醚在高温下可以重排为邻烯丙基酚或对烯丙基酚，这称为克莱森重排。 ３、成酯反应 酸：H2SO4 H3PO4 碱： NaOH Na2CO3 K2CO3 弗里斯（Fries)重排 定义：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排生成邻羟基和对羟基芳酮的衍生物。该重排反应称为弗里斯重排（酚的芳环上带有间位定位基的酯不能