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有机化学人名反应 Arbuzov 反应 亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用 生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷 卤代烷反应时 其活性次序为 RI RBr RCl 除了卤代烷外 烯丙型或炔丙型卤化物 卤代醚 或 卤代酸酯 对甲苯磺酸酯等也可以进行反应 当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时 总是先脱除含碳原子数最少的基团 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法 因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得 如果反应所用的卤代烷 RX 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同 即 R = R 则 Arbuzov 反应如下 这是制备烷基膦酸酯的常用方法 除了亚磷酸三烷基酯外 亚膦酸酯 RP(OR) 和次亚膦酸酯 R POR 也能发生该类反应 例如 2 2 反应机理 一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应 反应实例 参考文献 [1] A. E. Arbuzov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 1906, 38, 687. [2] A. Michaelis, Ber., 1898, 31, 1048. [3] Organic Reactions, 1951, 6, 276. [4] D. Redmore, Chem. Rev., 1971, 71, 317 Arndt-Eister 反应 反应机理