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有机化学 炔烃和二烯烃.pdf
第四章 炔烃和二烯烃
§4.1 炔烃
分子中含有碳—碳三键( )的烃，结构
通式：C H
n 2n-2
H H H C H
3
乙炔 丙炔
CH -CH H H C CH
3 2 3 3
1-丁炔
2-丁炔
一、炔烃的结构
两个sp杂化轨道在一直线上，杂化轨道中s和p轨道的成分
占一半：
180 o
H C C H
. nm
0 106
180 0 H C C H 键能835 kJ/mol
H ——C ——C ——H
. nm
0 12
乙炔的电子云
H C C H H C C H
碳原子各拿出一个sp杂化轨道形成C-C σ键，另一杂化轨
道与氢原子形成C-H σ键，碳原子未参与杂化的两个p轨
道相互平行重叠，成两个相互垂直的π键。
总 结
180
106pm
H C C H
120pm
• sp杂化，键角180º，线形分子
• 2个键，电子云呈圆柱体
• 碳-碳键长比烯键短
二、 炔烃的命名
四个碳以上的炔烃有碳链异构和三键位置异构；
命名和烯烃相同：含三键的最长碳链为主链；从距离三键最近
的一端开始编号；三键位置注于“炔” 字前。例如：
4- 甲基-2- 己炔 2,2,5-三甲基-3- 己炔
注意：若分子中同时含有叁键和双键时，则选出
含有叁键和双键的最长的链，词尾为几烯几炔，
双键或叁键只有一个，则“一”可省；命名时依次
将碳原子编号并使表示烯、炔位次的两个数字之
和最小 （教材P83,写最低系列规则,不正确），若
位次相同，则编号选择时给双键以最低编号。
5 4 3 2 1
CH3 CH CH C C H
3-戊烯-1-炔
1 2 3 4 5
CH CH CH
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