武汉大学有机化学02S饱和烃.pptVIP

第二章 饱和脂肪烃 [目的要求]： １．掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法； 　 ２．掌握烷烃的结构及杂化轨道理论； 　 ３．掌握烷烃的性质， ４．了解烷烃的来源及用途。 §２－１烷烃的同系列和同分异构现象 一、烷烃的同系列 二、烷烃的同分异构现象 三、碳原子和氢原子的类型 重叠式: 能量高，不稳定(因非键张力大)，一般含0.5% 交叉式: Newman投影式的写法： (1). 从C-C单键的延线上观察： 前碳 后碳 (2). 固定“前”碳，将“后”碳沿键轴旋转，得到乙烷的各种构象。 最典型的有两种：重叠式和交叉式。 以能量为纵坐标，以单键的旋转角度为横坐标作图，乙烷的能量变换曲线如下： 丁烷的能量图如下： * §２－２烷烃的命名 一、普通命名法 二、系统命名法（重点） §２－３烷烃的分子结构 §2－４烷烃的性质 §2－5 烷烃的来源 CnH2n+2 烃 环状烃 饱和烃 不饱和烃 脂环烃 芳烃 开链烃 1. 通式： 2. 同系列：凡是具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随碳原子数的增加而有规律地变化的化合物系列为～。 3. 系差：相邻同系物在组成上相差一个恒定的结构增量。# §２－１烷烃的同系列和同分异构现象 概念：具有相同的分子式，而不同构造式的化合物互称 同分异构体，这种现象称同分异构现象。 2. 推算简单烷烃的同分异构体（C7H16） ① 写出此烷烃的最长直链式。CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ② 再写少一个C原子的直链，另一个C作为取代基。 ③ 再写少二个C原子的直链，另二个C作为取代基。 ④ 类推，再写少三个C原子的直链。 不重复的只能写出9个。# §２－１烷烃的同系列和同分异构现象 随着碳原子数的增加，异构体的数目增加很快： 伯碳：又称第一碳，用1℃表示——与一个C原子直接相连。 仲碳：又称第二碳，用2℃表示——与二个C原子直接相连。 叔碳：又称第三碳，用3℃表示——与三个C原子直接相连。 季碳：又称第四碳，用4℃表示——与四个C原子直接相连。 §２－１烷烃的同系列和同分异构现象 1. 直链的烷烃（没有支链）叫做“正某烷”。“某”指烷烃中C原子的数目。用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示，十以后用大写数字表示，十一、十二、……。 2．含支链的烷烃。为区别异构体，用“正”、“异”、“新”等词头表示。 # ２－２烷烃的命名 1．烷基的命名 烷基用R表示。?????????????? 2．系统命名法???????? ①?选主链 ②? 编号 　③　书写 3—甲基—5—乙基辛烷 （英文：5—Ethyl—3—MethylOctane） 2，3，7—三甲基—6—乙基辛烷 # ２－２烷烃的命名 ④? 次序规则 a ．与双键C原子相连的原子或按其原子序数大小排列，同位素按原子量的大小次序排列。常见的有： I＞Br＞Cl＞S＞P＞O＞N＞C＞D＞H b．与双键C原子连的都是烃基，则应看与第一个C原子相连的原子序数逐个比较，加以排列。常见的有：CH3CH2- ＞ CH3- Me3C-＞CH3CH2CH(CH3)-＞ (CH3)2CHCH2-＞CH3CH2CH2CH2- 叔丁基 仲丁基 异丁基 正丁基 c. 含有双键和叁键的基团，可以认为连有两个或叁个相同的原子 。 -OH ＞ -CHO ＞ -CH2OH # ２－２烷烃的命名 3—甲基戊烷 2,4—二甲基戊烷 3—甲基十一烷 4 ,4—二甲基庚烷 4—甲基—5—乙基辛烷 4—异丙基庚烷 练习：下列化合物的系统命名法中哪些应予以改正： §２－３烷烃的分子结构 一、C原子的四面体概念 二、乙烷和丁烷的构象 2．C原子的sp3杂化? ①? 凯库勒模型（又叫球-棍模型） ②? 斯陶特模型（又叫比例模型） 1．甲烷的构型 C的电子构型：1S22S22P2 §２－３烷烃的分子结构 sp3杂化轨道的特点： ①?具有更强的方向性，能更有效地与别的原子轨道重叠形成稳定的化学键。 ②?每个sp3杂化轨道，各含1/4 S成份3/4 P成份。 ③ sp3杂化轨道的