大学有机化学第二章.pptVIP

六、烷烃的化学性质 ? 烷烃的化学性质稳定（特别是正烷烃）。在一般条件下（常温、常压），与大多数试剂如强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂及金属钠等都不起反应，或反应速度极慢。 原因：（1）其共价键都为σ键，键能大。 （2）分子中的共价键不易极化。 但稳定性是相对的、有条件的，在一定条件下（如高温、高压、光照、催化剂），烷烃也能起一些化学反应。 六、烷烃的化学性质 1、氧化和燃烧 烷烃常用作内燃机的燃料。 控制一定的条件使烷烃进行选择性氧化，可用于工业上生产含氧衍生物的化工原料。 六、烷烃的化学性质 2、氯代反应 甲烷的卤代反应较难停留在一元阶段，氯甲烷还会继续发生氯化反应，生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。若控制一定的反应条件和原料的用量比，可得其中一种氯代烷为主要的产物。 六、烷烃的化学性质 六、烷烃的化学性质 六、烷烃的化学性质 六、烷烃的化学性质 烷烃卤代的相对活性： 3°C-H 2°C-H 1°C-H 原因：键的离解能愈小，则自游基愈容易生成，反应也就易进行。 自由基的稳定性： 3°R· 2°R· 1°R· CH3· 原因：同上，即愈容易生成的自由基愈稳定。 六、烷烃的化学性质 自由基的结构： 六、烷烃的化学性质 过渡态理论： 每一个反应的反应进程分为三个阶段：始态、过渡态和终态。即一个反应由反应物到产物的转变过程中，需要经过一个过渡状态。 反应物（始态） 过渡态 产物（终态） 用通式表示则为： A + B-C [A…B…C] A-B + C 过渡态 六、烷烃的化学性质 反应进程中体系能量的变化如下图： E活 ：过渡态与反应物之间的位能差。 ΔH：产物与反应物的内能差（反应热）。 六、烷烃的化学性质 过渡态理论认为活化能是发生一个化学反应所需要的最低限度的能量。决定反应速度的是E活而不是ΔH，即使反应是放热反应，其反应的发生仍需要一定的活化能。 六、烷烃的化学性质 反应进程-位能曲线图如下： EF=9.8 ECl=16.7 EBr=75.3 EI138 七、自然界的烷烃 甲烷 CH4 ,是最简单的有机物，自然界中广泛存在。是天然气、沼气、坑气及煤气的主要成分。同时，也是一些行星（如木星、土星等）的大气层的主要成分。 甲烷的用途，一是作为热源，二是作为化工原料。 七、自然界的烷烃 馏分 蒸馏温度 碳原子数 石油气 石油醚 石油英 天然汽油 （轻石油脑） 煤油 粗柴油 润滑油 沥青或石油焦 20℃以下 20～60℃ 60～100℃ 40～205℃ 175～325℃ 275℃以上 不挥发液体 不挥发固体 C1－C4 C5－C6 C6－C7 C5－C10和环烷烃 C12－C18和芳烃 C12－C13以上 连在环状结构上的长链 多环结构 课堂作业 4、5、6、9、12、15 * * ? 第二章 饱和烃 一、 烷烃的同系列与同分异构 二、烷烃的命名 三、烷烃的结构 四、乙烷和丁烷的构象 五、烷烃的物理性质 六、烷烃的化学性质 七、自然界的烷烃 前 言 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃。 前 言 分子中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃，也叫做饱和烃。 一、 烷烃的同系列与同分异构 一、 烷烃的同系列与同分异构 从上述结构式可以看出，链烷烃的组成都是相差一个或几个CH2（亚甲基）而连成碳链，碳链的两端各连一个氢原子，故烷烃通式为 CnH2n+2 。 具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 一、 烷烃的同系列与同分异构 同分异构体：分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体。同分异构又可分为构造异构、构型异构和构象异构三种。 构造异构现象：分子式相同结构式不同的现象。。 构造：分子中原子相互连接的方式和次序。 构造异构体：同分异构体中，结构的不同是由分子中各原子的不同连接次序引起的。 一、 烷烃的同系列与同分异构 一、 烷烃的同系列与同分异构 1、先写直链的碳链。 2、拿掉一个碳原子作为甲基，其余五个碳原子做主链，放在不同位置上得到2，3。 3、再拿掉一个碳变