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高中化学-2.2-芳香烃课件-新人教版选修5
[目标导航] 1.掌握苯的结构特点和化学性质。2.掌握苯的同系物的结构和性质的关系。3.了解芳香烃的来源及其应用。 一、苯的结构与化学性质 1.苯的结构 2.苯的化学性质 【议一议】 1.如何证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替? 答案 苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,这些都说明苯分子中的碳碳间不是单双键交替的结构。 二、苯的同系物 1.组成和结构特点 苯的同系物是苯环上的氢原子被 取代后的产物,其分子中只有一个 ,侧链都是 ,通式为CnH2n-6(n6)。 2.常见的苯的同系物 【议一议】 2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响? 答案 (1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃不能。 (2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 3.怎样鉴别苯和甲苯? 答案 可用酸性KMnO4溶液来进行鉴别,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。 4.分子式C8H10对应的苯的同系物有几种同分异构体?请分 别写出它们的结构简式。 答案 共4种。分别为 、 、 、 。 三、芳香烃的来源及其应用 1.芳香烃 分子里含有一个或多个 的烃。 2.来源 (1)1845年至20世纪40年代 是芳香烃的主要来源。(2)20世纪40年代以后,通过石油化学工业中的催化重整获得。 3.应用 简单的芳香烃,如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 (3)注意事项 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是FeBr3。④溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑤应该用纯溴,苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。⑦溴苯中因为溶有溴而呈褐色,可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。 (3)注意事项 ①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡。 ②加热方式及原因:采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在50~60 ℃范围内。 ③温度计放置的位置:温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了HNO3而呈褐色。 特别说明: (1)苯与溴单质发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在,苯`与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从溴水中萃取出来。 (2)制取硝基苯时应控制温度不能过高,若温度超过70 ℃,则主要发生磺化反应生成 SO3H(苯磺酸)。 【例1】 某化学课外小组用下图装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端活塞关闭)中。 (1)写出A中反应的化学方程式________________________。 (2)观察到A中的现象是_______________________________ __________________________________________________。 (3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是___________________________________, 写出有关的化学方程式_____________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是___________________________。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入______________, 现象是___________________________________________。 规律总结 只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上,才可能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl4洗气瓶,就可以减少污染,避免Br2的干扰,通过NaOH溶液,就可以看到溴苯的真面目。 解析 用逆推法探究合成路线 特别提醒 (1)苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链,说明苯环上的烃基比烷烃活泼,这是因为苯环对烷烃基影响的结果。(2)可用酸性KMnO4溶液鉴
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