确定手性碳原子R／S构型的教法初探.pdf

维普资讯 太原工业大学 {高等工程教育 1995年第 3期 (总第 20期) 确定手性碳原子 R／s构型的教法初探 邢金龙 常 瑜 韩灵翠 王建平 在立体化学教学中，部分同学 由于投能对有机物分子建立起清晰的立体概念 ，因而在讲 到用R／S标记法确定手性碳原子的构型时，常常会感到抽象和困难并出现判断错误。尤其当 用菲舍尔 (Fischer)投影式表示某手性碳原子构型或用透视式表示某环状化合物的构壅时，用 R／S标记法更 易出现判断错误 ，初学者尤为如此 为 了帮助学生较好地掌握 R／S标记法 ，准 确地确定手性碳原子 的构型 ，我们试用 了以下两种教学方法 ，可行与否 ，愿与诸位 同仁商榷 。 一 、 形象 思维法 立体化学是一 门抽象的科学 ，培养和发展学生 的形象思维能力是教好本 门课程 的关键 。所 谓形象思维 ，就是通过想象进行空间构思 ，即借助于已有的形象想象 出新的形象。在立体化 学 中，有些形体是无法用感觉器官直接观察 的，如分子的空问构形 、构象等 ，但却都可以想 象 如果头脑中能呈现出它们的直观形象 ，理解起来就容易多了。因此 ，在教学中教师应当 根据教材 内容．利用 电化教学、模型教具 、恰当的比喻和形象的手势等来帮助学生通过联想 和 引伸展开想象 ．从而尽快地建立起空间形体的概念 例如 ，为 了加强初学者对 R／S标记法 的理解和记忆 ，我们就采用了形象、比喻的教学方法 在讲 了R／S标记法的基本定义与规则后 ，我们启发学生 ：把观察和判断一个手性碳原子 的R或 s构型比作汽车司机把握方 向盘 将 C 视为方 向盘的中心 ，C 一d共价键相当于方 向 盘的连杆 。方向盘按顺时针方 向旋转，汽车就向右转弯 ，相当于手性碳原子上原子序优先性 由高至低三个基 团 (a—b--c)的顺时针排列方 向，为 R构型 。R字母 既为拉丁文 Rectus右 的第一个字母 ，而且书写它第二笔 的笔顺是 自左 向右顺时针方 向即 “2”。这恰与 R构壅所表 示 的手性碳原子上连接的a、b、c三个基 团的空间排列方 向完全一致 。同样 ，方 向盘按反时针 方 向旋转 ·汽车就向左转弯，相当于 a—b—c的反时针排列方 向，为 s构型。而 s字母既为 拉丁文 Sinister左 的第一个字母 ，并且书写它 的笔顺是 自右 向左反时针方向 ，这与 s构壅所表 示的手性碳原子上连接的a、b、c三个基团的空间排列方 向也是完全一致的 。实践表 明，采用 这种 “形象思维 ”的方法进行教学 ，学生可 以把抽象的东西形象化 、具体化 ，确实对初学者 理解和记忆 R／S标记法有很大的帮助 。 二 、左 、右手规则 R／S标记法用于菲舍 尔 (Fischer)投影式时 ，如果原子序优先性最低的基 团d处于竖立 的 (即指 向后方的)键上一手性碳 c a(abcd)的构型分别为 ： ·54 · Il I i—ln广飘匿 F一 维普资讯 ～ C (R型) 型J f足犁) 型) 国 1 d位 干 Fischer式竖键 叶 的构 型 但是，如果原子序优先性最低的基团d处于横着的 (即伸出前方的)键上 ，则手性碳 c 的构型就分别为 ： c c专ddddb书bbccdd C 及 (R型’ (5型 )-7 (足型) 型)