化学有机推断知识点.docVIP

有机化学知识点归类 整理：ZMH 1mol有机物消耗H2或Br2的最大量 2．1mol有机物消耗NaOH的最大量 3．由反应条件推断反应类型 反应条件 反应类型 NaOH水溶液、△ 卤代烃水解 酯类水解 NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去 稀H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 浓H2SO4、△ 酯化反应 苯环上的硝化反应 浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应 浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应 溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应 浓溴水 苯酚的取代反应 Br2、Fe粉 苯环上的取代反应 X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代 O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应 O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应 酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化 H2、催化剂 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成 4．由官能团推断有机物的性质 5．由反应试剂看有机物的类型 6．根据反应物的化学性质推断官能团 化学性质 官能团 与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键 与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应 羧基 与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基 使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键 发生加聚反应 碳碳双键 与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基 能使指示剂变色 羧基 使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物 使I2变蓝 淀粉 使浓硝酸变黄 蛋白质 7．根据反应类型来推断官能团 反应类型 物质类别或官能团 取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚 加成反应 C=C、C≡C、—CHO 加聚反应 C=C、C≡C 缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛 消去反应 卤代烃、醇 水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物 还原反应 C=C、C≡C、—CHO、 羰基、苯环的加氢 酯化反应 —COOH或—OH 皂化反应 油脂在碱性条件下的水解 8．引入官能团的方法 引入官能团 有关反应 羟基－OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解 卤素原子（－X） 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代 碳碳双键C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢 醛基－CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解 羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化 苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解 酯基－COO－ 酯化反应 9．消除官能团的方法 ①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。 10．有机合成中的成环反应 ①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。 11．有机物的分离和提纯 物质 杂质 试剂 方法 硝基苯 苯酚 NaOH 分液 苯 苯酚 NaOH 分液 甲苯 苯酚 NaOH 分液 溴苯 溴 NaOH 分液 硝基苯 NO2 NaOH 分液 乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液 乙醇 乙酸 CaO 蒸馏 乙醇 水 CaO 蒸馏 苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液 溴乙烷 乙醇 水 淬取 乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤 甲烷 乙稀 溴水 洗气 12．有机物溶解性规律 根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃） 分子中原子个数比关系 (1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可