第1章 结构及性能概论.ppt

薛军 《有机化学》教案——01 材料工程02-1/2/3/4 03/08/25(一5.6) * 《有机化学》教学课件(76-04-1.0版)—第一讲 返回首页 1、构造式的表达 3、有机化学的学习构架 2、有机化学反应方式分类 返回总目录 开始讲课 本课要点 总结 作业 第一章 结构与性能概论 一、有机化学的发展 人工合成有机物 分离提纯有机物 “有机”和“生命力” 酒石 酒石酸 尿液 尿素 鸦片 吗啡 来自 动植物 来自 矿物 有机物 无机物 1770年—— 1806年—— 1828年—— 1848年—— 1874年—— 明确是C化合物 碳氢化合物及其衍生物 1828年 尿素 1845年 醋酸 1854年 油脂 NH4OCN(氰酸铵) NH2–C–NH2(尿素) O △ 维勒(德国)： × 有机化学——碳化合物的化学 凭什么一个C就能成为一门独立学科？ 1、与人类关系密切 2、数量众多 3、性质特点不同于无机物 为什么有机物的数量比无机物多这么多？ 有机物上千万种 无机物几百万种 每年新增有机物几千种 有机物结构繁杂！ 结构 ①易燃 ②熔、沸点低 ③难溶于水 ④反应速度慢 ⑤副反应多 二、有机物的特点 单键 双键 三键 CH3－CH3 CH2＝CH2 CH≡CH 性质特点 结构特点 以C为核心 以共价键相结合 密切关联 1、结构决定了性质 2、由性质可以推测结构 组成有机物的元素不多(C、H、O、N、X、S、P)，但结构繁杂。 三、有机物结构基础 1、C在周期表中的位置决定—— 2 ①生成共价键；②四价。 4 C 既不易得4个电子，也不易失4个电子。 2、有机物最常用的表示式——构造式 表示无机物——分子式——组成(H2O) 构造式——分子中原子的连接方式和次序。 因为在有机物中普遍存在着—— 同分异构现象 同分异构——分子组成相同，但结构、性质不同。 如：C2H6O CH3CH2–OH CH3–O–CH3 乙醇(bp：78.3℃) 甲醚(bp：-24.5℃) （1）路易斯式——一对电子表示一个共价键 H .. H C H H .. .. .. .. H C C H .. . . . . . . . . H C O H .. .. . . （2）凯库勒式——一条短线表示一个共价键 H－C≡C－H H－C＝O H H－C－H H H 甲烷 乙炔 甲醛 路易 斯式 凯库 勒式 标出外层电子 .. .. （3）构造简式——省略C－H键和(主链)中的单键 相同的部分可以用括号表示： 左端相同基团，写在连接C之前；其他写在连接C之后。 (CH3)2CH CH2CH (CH3) CH＝CH2 C–C–C–C–C＝C C C （4）骨架式——省略凯库勒式中的H CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH＝CH2 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 (CH3)2CHCH3 CH3CHCH3 CH3 C–C–C C C–C–C–C （5）键线式——省略C、H原子，写出C之间的价键线，线的端点和交点代表一个C。 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Cl CH2 CH2 CH2 CH2 O O 先主后支 C C C C C C Cl CH3CH＝CHCH2CHC≡CH 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 CH3CHCH2CH2CCH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3 ？ 3、共价键的形成和类型 两原子的原子轨道，相互交叠即形成——共价键 ?键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。 ?键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。 头碰头 肩并肩 共价键的类型 交叠越大，成键越牢固——最大重叠原理 轨道轴 键轴 例如：H2分子 √ × 键长 键角 离解能和键能 极性和极化性 4、共价键的基本属性 断裂或生成一个键所消耗或放出的能量 H C H H H ④338.9kJ/mol-1 ①435.1kJ/mol-1 平均值 ①键的极性——取决于成键原子的电负性。如C－C、H－Cl +? -? ②分子的极性——取决于键的极性、分子形状。如：CH4 ③键的极化性——受外电场作用，极性的变化。 C－C ＋ C－C – +? -? -? +? 内因 外因 ——两核距离 ——两键夹角 四、有机反应 有机反应的本质——旧键的断裂和新键的生成 1、根据反应形式： 取代、加